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磷酸胆碱

磷酸胆碱 结构式

化学性质

熔点108-111 °C (decomp)
沸点103 °C(Press: 12 Torr)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少量溶于甲醇和水
形态油状
颜色无色
InChIInChI=1S/C5H14NO4P.ClH/c1-6(2,3)4-5-10-11(7,8)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,8,9);1H
InChIKeyPYJNAPOPMIJKJZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(COP(=O)(O)O)[N+](C)(C)C.[Cl-]

用途与合成方法

理化性质

磷酸胆碱又名胆碱磷酸盐。白色结晶或结晶性粉末,稍有鱼腥臭味。熔点200~205℃(封管)。有潮解性。不溶于苯、氯仿和乙醚等一般有机溶剂,微溶于乙醇和丙酮,溶于甲醇,易溶于水,10%的水溶液pH=4.8~5.0。毒性:小鼠经口 LD507720mg/kg。将氯化胆碱与氢氧化钠甲醇溶液反应,生成的胆碱以磷酸中和而得。日本用作合成酒的添加剂,能增加醇香。
磷酸胆碱 结构式
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磷酸胆碱的主要用途

磷酸胆碱主要用作食品添加剂,用于酿造制品的品质改良剂,添加于合成清酒中,可增加浓醇香气;可以稳定氨基酸及其他酒质的成分;也可用作调味料,增加菜肴鲜味。

胞苷二磷酸胆碱

胞苷二磷酸胆碱为天然存在的核苷酸,卵磷脂生物合成中的辅酶之一。对大脑循环有刺激作用。由磷酸胆碱与胞苷磷酸酰胺、二环己基鈲盐在邻氯苯酚中于100℃加热,或由胞苷二磷酸与氮杂环丙烷反应后所得的胞苷二磷酸乙醇胺,再于碱性条件下与碘甲烷作用而得。

药性与应用

磷酸胆碱为治疗肝炎药,可参与磷脂的合成,具有保肝、强肝、促进脂质代谢和抗脂肪肝的作用,本品能使甲基转移加速,供应活化甲基,加速肝细胞再生。磷酸胆碱还可在体内提供乙酰胆碱,提高植物神经的营养与功能;分解组胺,使肾内组胺活性增强,具有一定的解毒作用。临床上磷酸胆碱主要用于治疗急性黄疸或非黄疸型肝炎、慢性迁延性和活动性肝炎;也用于肝中毒、肝脂肪浸润或脂肪肝,以及肝硬化的治疗。

制备方法

1,在环氧乙烷的浓水溶液中,于常温下,使三甲胺与之反应,制成胆碱。或在氢氧化钾存在下,用碘甲烷使乙醇胺在常温下甲基化,制成胆碱。再将上述制成的胆碱,溶于甲醇中,用磷酸中和胆碱甲醇溶液,可生成磷酸胆碱,经浓缩、干燥后,可得粗制品磷酸胆碱。再将粗制品溶于甲醇溶液中,再加入丙酮,得到沉淀,过滤分离后,可制得磷酸胆碱成品。
环氧乙烷与三甲胺反应制备磷酸胆碱
2,氯化胆碱在氢氧化钠的甲醇溶液中,进行复分解,制得胆碱后,再与磷酸反应,可制得磷酸胆碱。
氯化胆碱分解制备磷酸胆碱
参考资料:安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社。

鉴别试验


取5%试样水溶液5ml,加碘化汞钾试液(TS-139)1ml,应即生成稍带蓝色的淡黄色沉淀。
取5%试样水溶液5ml,加氢氧化钠试液(TS-224)1ml和高锰酸钾试液(TS-193)0.5ml,加热,应有类似三甲胺臭气产生,此气体可使湿润的红色石蕊试纸变蓝。
磷酸盐试验(I-26)阳性。

含量分析

准确称取预经在110℃下烘干3h的试样约0.3g,按一般凯氏定氮法进行分析。每毫升0.05mol/L硫酸相当于磷酸胆碱(C5H16NO5P)20.116 mg。

毒性


LD5072g,/kg(小鼠,经口)。
ADI不作限制性规定(FAO/WHO,2001)。

使用限量


GB 2760-96:肉制品1g/kg;果蔬脱皮GMP。
日本规定,0.2g/L清酒。不得用于合成清酒以外的食品。胆碱酸与有机碱反应生成的盐类,具有鲜味,故可作调味剂。
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