醋酸环丙氯地孕酮

中文名称:

醋酸环丙氯地孕酮

中文同义词:

环丙氯地孕酮;醋酸环丙氯地孕酮;环丙氯地孕酮醋酸酯;6-氯-1α,2α-亚甲基-4,6-孕甾二烯-17α-羟基-3,20-二酮-17-醋酸酯;环丙孕酮醋酸盐, 一种雄激素受体拮抗剂;环丙氯地孕酮醋酸酯(环丙氯地孕酮);醋酸环丙孕酮(标准品);醋酸环丙孕酮,醋酸环丙氯地孕酮

英文名称:

Cyproterone acetate

英文同义词:

cyprosteroneacetate;1,2-alpha-methylene-6-chloro-delta-(sup4,6)-pregnadiene-17-alpha-ol-3,20-dio;1,2-alpha-methylene-6-chloro-delta(sup6)-17-alpha-hydroxyprogesteroneacetat;1,2-alpha-methylene-6-chloro-pregna-4,6-diene-3,20-dione17-alpha-acetate;17-alpha-acetoxy-6-chloro-1-alpha,2-alpha-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dio;20-dione,6-chloro-17-hydroxy-1-alpha,2-alpha-methylene-pregna-6-diene-3;6)-pregnadiene-17-alpha-ol-3,20-dione17-2-alpha-methylene-6-chloro-(sup4;6-chlor-delta(sup6)-1,2-alpha-methylen-17-alpha-hydroxyprogesteronacetat

CAS号:

427-51-0

分子式:

C24H29ClO4

分子量:

416.94

EINECS号:

207-048-3

相关类别:

化学原药;医药原料;小分子抑制剂;甾体类;类固醇和激素;医药前列腺药;Antibiotics;Intracellular receptor;甾体激素原料中间体;原料药;中药对照品;标准品;药物杂质及中间体;医药原料药;医用原料;湖南玉新;医药、农药及染料中间体;主打;Steroids;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroid and Hormone;VETRANAL;Hormone Drugs

Mol文件:

427-51-0.mol

熔点

200-201°C

沸点

528.8°C (rough estimate)

密度

1.0677 (rough estimate)

折射率

1.4429 (estimate)

储存条件

2-8°C

溶解度

Practically insoluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in acetone, soluble in methanol, sparingly soluble in anhydrous ethanol.

形态

neat

最大波长(λmax)

281nm(MeOH)(lit.)

Merck

14,2774

EPA化学物质信息

3H-Cyclopropa[1,2]pregna-1,4,6-triene-3,20-dione, 17-(acetyloxy)-6-chloro-1,2-dihydro-, (1.beta.,2.beta.)- (427-51-0)

概述

环丙氯地孕酮又叫醋酸环丙孕酮。醋酸环丙孕酮英文名称：Cyproterone Acetate，化学名：6-氯－1，2－亚甲基－4， 6－二烯－3，20－二孕酮醋酸酯，其他名称：环丙孕酮醋酸酯，环丙孕酮酯，色普龙，色普龙醋酸酯，Androcur，Andro-Diane，SH-80714。它由德国Shering公司开发，1982年首次上市，现已经在15个国家注册，英国、意大利和欧洲等国药典均有收载。该品为17ɑ羟基孕酮类衍生物，其是一种雄性激素拮抗剂，具有很强的抗雄性激素作用，也有孕激素活性。临床可用于治疗男性性欲异常、前列腺肥大及前列腺癌，青春期早熟、妇女多毛症、痤疮、绝经期综合征与戊酸雌二醇联合序贯应用激素替代疗法等。

适应症

用于男性：降低性欲倒错的冲动。对不宜手术的前列腺癌的抗雄激素治疗。用于女性：雄激素化的严重体征，比如非常严重的多毛症，严重的雄激素依赖性脱发，常伴有严重的痤疮和/或脂溢性皮炎。

药理作用

药效学特性醋酸环丙孕酮片是一种抗雄激素制剂。它可抑制雄激素的作用（女性机体也可产生微量的雄激素），并表现出孕激素和抗促性腺激素的作用。男性接受醋酸环丙孕酮片治疗时，性冲动和性能力下降，性腺功能受抑。这些改变可在治疗停止后逆转。醋酸环丙孕酮在雄激素依赖性靶器官竞争性抑制雄激素的作用，比如，它使前列腺不受产生于性腺和/或肾上腺皮质的雄激素的影响。对于女性，多毛症状减轻，而且依赖于雄激素的脱发和增强的皮脂腺功能也被减弱。治疗期间，卵巢功能被抑制。使用较高剂量的醋酸环丙孕酮时，曾偶见催乳素水平轻度升高的倾向。

禁忌

妊娠，哺乳，肝脏疾病，黄疸史或既往妊娠期间出现持续瘙痒，妊娠疱疹史，Dubin-Johnson综合征，Rotor综合征，曾患有或目前存在肝脏肿瘤（对于前列腺癌病人，只有当肝脏肿瘤不是由癌症转移引起时才将它列为禁忌症），消耗性疾病（不宜手术的前列腺癌除外），严重的慢性抑郁症，曾发生或现有血栓栓塞疾病，伴有血管改变的重度糖尿病，镰状细胞贫血，对醋酸环丙孕酮片的任何一种成分过敏。对于伴有下列情况的不宜手术的前列腺癌病人，在处方醋酸环丙孕酮片前必须仔细考虑每一位患者的风险益处比，有血栓栓塞病史，患有镰状细胞贫血或患有伴血管改变的重度糖尿病。在对雄激素化的严重体征进行周期联合治疗时，还应注意与醋酸环丙孕酮片联合使用的孕激素－雌激素复方制剂产品说明书中列出的禁忌症资料。

生物活性

Cyproterone Acetate是雄激素受体拮抗剂，IC50为7.1 nM，也是微弱的孕激素受体激动剂，具有微弱的孕激素和糖皮质激素活性。

靶点

Target Value Androgen Receptor 7.1 nM

Target

Value

Androgen Receptor

7.1 nM

体外研究

Cyproterone acetate具有显著的拮抗性能，也具有部分激活剂特性，在浓度相对较高时激活AR, EC50为4.0 μM。在10 nM 睾丸激素存在时,低浓度Cyproterone acetate抑制T-刺激的3XHRE-LUC转录,但是高浓度时刺激转录。

体内研究

Cyproterone acetate作用于生殖器官对重量有直接的负面影响，且显著降低精子数量和 CaCyproterone acetate处理，再加上在秋季认为延长白天，对精子活力和形态产生负影响。 Cyproterone acetate处理的雄激素受体优先降低睾丸中精细胞鱼精蛋白水平，也降低核染色质浓缩中涉及的精子水平。

用途

抗雄性激素,用于治疗男性良性前列腺肥大症，并可用作男性避孕药

危险品标志

Xn,Xi

危险类别码

20/21/22-40-36/37/38

安全说明

22-36-26

WGK Germany

RTECS号

GZ2230000

海关编码