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5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶

5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 结构式

化学性质

熔点62-65 °C (lit.)
沸点125 °C / 17mmHg
密度1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于丙酮、二氯甲烷
酸度系数(pKa)1.27±0.29(Predicted)
形态粉末或结晶粉末
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C6H7BrN2O2/c1-10-5-4(7)3-8-6(9-5)11-2/h3H,1-2H3
InChIKeyQEZIMQMMEGPYTR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OC)=NC=C(Br)C(OC)=N1
CAS 数据库56686-16-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29335990
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用

5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶是一种重要的有机合成中间体,外观为白色晶体或白色粉末,溶于甲醇、乙醇、甲苯和丙酮等有机溶剂,对热水有一定的溶解度,酸中成盐。它广泛用于合成磺酰脲类除草剂,例如烟嘧磺隆、玉嘧磺隆、苄嘧磺隆及吡嘧磺隆等,其中以烟嘧磺隆除草剂用量最大。

制备

在50ml 烧瓶中加入1g(7.87mmol)5-溴-2,4-二羟基嘧啶, 30ml甲醇, 搅拌, 20℃下滴加重氮甲烷乙醇溶液, 直至溶液黄色不再消失. 恒温(20℃)搅拌24h(注意补加重氮甲烷乙醇溶液以保持溶液黄色). 反应完毕, 减压浓缩, 饱和K2CO3溶液洗涤, 乙酸乙酯萃取, 有机层用无水Na2SO4干燥, 浓缩, 柱层析(乙醇/正己烷=1:1)得1g(6.77 mmol,87%)5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶。
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