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2,4,6-三氯嘧啶

2,4,6-三氯嘧啶 结构式

化学性质

熔点23-25 °C (lit.)
沸点210-215 °C (lit.)
密度1.595 g/mL at 20 °C (lit.)
折射率n20/D 1.57(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
形态熔化后的液体
酸度系数(pKa)-7.14±0.30(Predicted)
颜色透明无色至黄色
水溶解性Insoluble in water.
凝固点21.0 to 23.0 ℃
BRN118284
InChI1S/C4HCl3N2/c5-2-1-3(6)9-4(7)8-2/h1H
InChIKeyDPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N
SMILESClc1cc(Cl)nc(Cl)n1
CAS 数据库3764-01-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pyrimidine, 2,4,6-trichloro-(3764-01-0)
EPA化学物质信息Pyrimidine, 2,4,6-trichloro- (3764-01-0)

安全信息

危险品标志Xn,Xi,T
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-36-24/25-23
危险品运输编号UN1759
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29335990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

2,4,6-三氯嘧啶是一种重要的有机合成中间体,特别可作为合成具有嘧啶环的化合物,应用于医药、农药等生理活性物质中。嘧啶及其衍生物是一类重要的医药和活性燃料中间体,主要用于抗微生物感染药物,催眠和镇静药物的合成及活性燃料的合成。

制备

方法一、
在带有加热、搅拌、温度计、回流冷凝管的反应器中分别加入巴比妥酸153.6g(1.2mol),三氯氧磷782.0g(5.1mol),20-30℃搅拌下,30分钟内滴入N,N-二甲基甲酰胺73.0g(1.0mol),逐渐加热,升温至110℃,开始回流,伴有氯化氢气体放出,保持回流,反应2.5小时。
将反应液用旋转蒸发器蒸除三氯氧磷(回收的三氯氧磷进行重复使用)后,反应液倒入500ml-2~5℃的冰水中,搅拌1.5小时,静置后分出有机层(粗产物),用乙醚250ml分二次萃取水层,合并到有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液蒸除乙醚,减压蒸馏,收集88-90℃/150Pa的馏分,得到目标产物2,4,6-三氯嘧啶176g,产率80%,纯度:99.2%(GC),折光率为1.5678(文献值1.5700)。
方法二、
称取巴比土酸1.28g放入50mL干燥的磨口圆底烧瓶中,移取1.7mL的复配催化剂(其中N,N-二乙基苯胺1.4mL,N,N-二甲基苯胺0.1mL,喹啉0.2mL),加入到圆底烧瓶中,再用吸量管移取三氯氧磷2.8mL,加入圆底烧瓶中,放入搅拌子;安装蛇形冷凝管及干燥管,并通入冷却水,用DF-101B恒温磁力搅拌器搅拌并加热到138℃,反应4h后,将反应液用水蒸气减压蒸馏,馏出液冷却析出固体,过滤,用水淋洗,干燥,得到白色块状固体即为目标化合物2,4,6-三氯嘧啶。收率为91.2%。

用途

用作染料中间体
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