6-(氯甲基)脲嘧啶_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

6-(氯甲基)脲嘧啶

时间:2026-07-16 07:57 作者:system 点击:次

6-(氯甲基)脲嘧啶结构式

化学性质

熔点	257 °C (dec.)(lit.)
密度	1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度	N,N-DMF几乎透明
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	7.91±0.10(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色
InChI	InChI=1S/C5H5ClN2O2/c6-2-3-1-4(9)8-5(10)7-3/h1H,2H2,(H2,7,8,9,10)
InChIKey	VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(=O)NC(CCl)=CC(=O)N1
CAS 数据库	18592-13-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息	2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(chloromethyl)- (18592-13-7)

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
TSCA	TSCA listed
海关编码	29335990
存储类别	11 - 可燃固体
危险性类别	眼部刺激类别2 经皮刺激类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与合成方法

应用

6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物，可用作医药中间体。

应用

盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂，与曲氟尿苷组成复方制剂，被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体，生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料，先进行氯代反应，然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。

制备

(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL无水甲醇，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃滴加氯化亚砜(10.9mL，0.15mol)，滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷，减压蒸干溶剂，加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚，室温搅拌1小时，抽滤，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。

(2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL无水甲醇，室温搅拌溶清，加入无水氯化钙(20.6g，0.19mol)，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃分批加入60％硼氢化钠(17.6g，0.28mol)，加毕升至室温搅拌过夜。抽滤，30mL无水甲醇泡洗滤饼，滤液用冰乙酸中和至pH＝7，然后减压蒸干溶剂，加入100mL叔丁醇，室温搅拌1小时，抽滤，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。

(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温，抽滤，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。