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3-氨基-6-氯哒嗪

3-氨基-6-氯哒嗪 结构式

化学性质

熔点210 °C
沸点363.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)
形态固体
酸度系数(pKa)4.06±0.10(Predicted)
颜色浅棕色至棕色
BRN110918
InChIInChI=1S/C4H4ClN3/c5-3-1-2-4(6)8-7-3/h1-2H,(H2,6,8)
InChIKeyDTXVKPOKPFWSFF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NN=C(Cl)C=C1
CAS 数据库5469-69-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息3-Pyridazinamine, 6-chloro- (5469-69-2)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22-22
安全说明26-36/37/39-22-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
海关编码29339900

用途与合成方法

简介

3-氨基-6-氯哒嗪是新颖的医药中间体,有很大的医用价值,其合成困难,市场价格昂贵,缺少文献以及相关专利报道。3-氨基-6-氯哒嗪化合物是一类具有良好生物活性的杂环化合物,在农药研究中占有重要地位。在农药生产中,以哒嗪酮环为母体进行结构修饰为新农药创制开辟了新的领域,目前,已有许多商品化的3-氨基-6-氯哒嗪类农药,包括植物生长调节剂、除草剂、杀菌剂、杀虫剂、昆虫生长调节剂等,哒嗪酮类农药具有活性高、对环境友好等特点。

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用途

3-氨基-6-氯哒嗪是有机合成的重要中间体,主要用于医药中间体,有机合成,有机溶剂,也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。

合成

3-氨基-6-氯哒嗪的合成步骤:将3g3,6-二氯哒嗪(20mmol)、12mL28%氨水(86.3mmol)加入聚四氟乙烯反应器,密封,微波反应器加热至120℃,反应30min。冷却后抽滤,得浅黄色针状晶体2.3g。3-氨基-6-氯哒嗪的收率为88%。m.p.215~217℃。1HNMR(DMSO)6.6(s,2H,NH2),6.82(d,1H,C5-H),7.34(d,1H,C6-H)。
5469-69-2的合成

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