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叠氮乙酸甲酯

叠氮乙酸甲酯 结构式

化学性质

沸点35 °C
密度1.182 g/mL at 25 °C
折射率n20/D1.440
闪点48℃
形态liquid
InChIInChI=1S/C3H5N3O2/c1-8-3(7)2-5-6-4/h2H2,1H3
InChIKeyRXYCUKSOYJWGPE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(OC)CN=[N+]=[N-]

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码5-10-36/37/38
安全说明26
危险品运输编号UN 1993C 3 / PGIII
WGK Germany3
危险等级3
存储类别3- 易燃液体
危险性类别眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

合成用途

2-叠氮乙酸甲酯被广泛用于炔叠氮化click化学合成三唑衍生物。其中一些例子包括合成香豆素-三唑衍生物作为潜在的抗疟原虫药物和含有大环三唑类化合物的组蛋白去乙酰化酶-1 (HDAC1)抑制剂。

它可以通过Knoevenagel缩合反应合成各种吡咯衍生物,用在有机串联太阳能电池用近红外双吡咯(BODIPY)供体的合成一样。

它也可以用于hemetsberg - knittel合成取代的5-、6-和7-氮杂吲哚。

以叠氮乙酸甲酯为试剂合成高荧光芘[2,1-b]吡咯。

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