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4-碘丁酸

4-碘丁酸 结构式

化学性质

熔点37-40 °C (lit.)
沸点109-110 °C(Press: 1 Torr)
密度1.981±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)4.56±0.10(Predicted)
形态低熔点固体或蜡状晶体
颜色白色到橙色
InChI1S/C4H7IO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3H2,(H,6,7)
InChIKeyHALXOXQZONRCAB-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)CCCI

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

4-碘丁酸是一种有机中间体,可由γ-丁内酯为原料开环碘代得到。有文献报道其可用于制备用于水合肼检测的V型香豆素荧光探针。

制备

7425-27-6的合成
将γ-丁内酯(10 mmol)在二氯甲烷(10 ml)中的溶液添加到一个100 ml的圆底烧瓶中,该烧瓶中含有三溴化硼在二氯甲烷(10 ml,10 mmol),碘化钾(15 mmol)中的储备溶液, 在干燥的氮气气氛下,加入四正丁基碘化铵(20毫克)。 将混合物在室温搅拌16小时。 将反应混合物用冰/水(对于酸)或醇(对于酯)淬灭,并加入二氯甲烷(25ml)。 将二氯乙烷层用碳酸氢钠水溶液(50ml),硫代硫酸钠水溶液(50ml)和水(50ml)洗涤。 萃取液用无水硫酸镁干燥,并在减压下除去溶剂得到4-碘丁酸。 产物通过硅胶柱色谱法纯化,使用氯仿作为洗脱剂。
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