中文同义词:
磷试剂;Β-氰乙基-N,N,N, N-四异丙基亚磷酰二胺;2-氰乙基-N,N,N,N-四异丙基亚磷酰二胺;Β-氰乙基-N,N,N, N-四异丙基亚磷酰;双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 (CTPPA);双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)磷;2-氰乙基四异丙基亚磷酰二胺;2-氰乙基 四异丙基二氨基亚磷酸酯
英文名称:
2-Cyanoethyl N,N,N,N-tetraisopropylphosphorodiamidite
英文同义词:
P-REAGENT;2-Cyanoethoxybis(N,N-diisopropylaMino)phosphine;Bis(diisopropylaMino)(2-cyano;N,N,N,N-Tetrakis(1-Methylethyl)phosphorodiaMidous Acid 2-Cyanoethyl Ester;THERAPEUTIC GRADE PHOS REAGENT;2-Cyanoethyl N,N,N,N-tetra(prop-2-yl)phosphorodiamidoite;2-Cyanoethyl N,N,N,N-tetrakis(isopropyl)phosphorodiamidite;β-Cyanoethyl-N,N,N`,N`-tertraisopropylphosphorodiaMidite
相关类别:
医药中间体;生物化工;其他生化试剂;中间体;膦配体;亚磷酰化试剂;化学试剂;核苷,核苷酸,寡核苷酸;生化试剂;交联剂;有机膦;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Phosphorylating and Phosphorothioating Agents;Protecting Agents, Phosphorylating Agents Condensing Agents;Regant series;Nucleic acids;Phosphorylating and Phosphitylating Agents;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Phosphoramidites;Phosphorus Compounds;OLED materials,pharm chemical,electronic;原料;有机磷试剂;贝尔卡主打
密度
0.949 g/mL at 25 °C(lit.)
酸度系数(pKa)
6.78±0.70(Predicted)
敏感性
moisture sensitive, store cold
InChIKey
RKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
102691-36-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Phosphorodiamidous acid, tetrakis(1-methylethyl)-, 2-cyanoethyl ester (102691-36-1)
概述
双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是合成低聚核苷酸及反义药物的重要试剂。目前,双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的合成方法大体有如下两种:有研究公开了一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法,该方法是将二氯(2-氰基乙氧基)膦与二异丙胺反应48-72小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦,该方法的主要缺点是原料二氯(2-氰基乙氧基)膦是一种酰氯,不稳定,易变质,反应时间长,且难以购买,因此不利于工业化生产。另外一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法,该方法是将一氯双(二异丙基氨基)膦和3-羟基丙腈反应20小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦。
应用
双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是有机合成和医药研发的中间体,实验室研究过程中可用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂。
制备
向三口瓶中加入15g三(二异丙氨基)膦和200ml二氯甲烷,搅拌至完全溶解,再加入3.86g的3-羟基丙腈和3.80g的1H-四氮唑,将所得溶液维持在-20°C-0°C的温度下反应10小时;然后,抽滤除盐,饱和碳酸氢钠洗涤,饱和氯化钠洗涤,分液,硫酸钠干燥有机相,抽滤,减压蒸出溶剂得白色或浅黄色液体;油泵减压蒸馏得到无色透明液体双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦7g。摩尔收率51.5%。
危险类别码
5-36/37/38-42/43-36/38
安全说明
3-26-36-24/25-23-45-36/37
Hazard Note
Irritant/May Explode on Heating