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9,9-二甲基芴-2-硼酸

9,9-二甲基芴-2-硼酸 结构式

化学性质

熔点300 °C
沸点436.5±48.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态固体
酸度系数(pKa)8.62±0.40(Predicted)
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C15H15BO2/c1-15(2)13-6-4-3-5-11(13)12-8-7-10(16(17)18)9-14(12)15/h3-9,17-18H,1-2H3
InChIKeyDMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1C=CC2C3=C(C(C)(C)C=2C=1)C=CC=C3)(O)O

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36
安全说明26
海关编码2931900090

用途与合成方法

简介

9,9-二甲基芴-2-硼酸在常温常压下外观为白色或者浅黄色固体粉末,可溶于热乙醇中,但是在水中的溶解性较差。其可用作有机合成和药物化学中间体。

用途

9,9-二甲基芴-2-硼酸作为一种有机合成和药物化学以及材料化学的中间体,最多的转化过程都是围绕苯环上的硼酸进行的。硼酸可以很容易地转化为各种硼酸酯等等,此外硼酸可以参与经典的Suzuki偶联反应构建碳碳键,chan-lam偶联反应构筑碳氧键或者碳氮键等等。有趣的是,借助9,9-二甲基芴-2-硼酸中联苯的结构,通过引入该单元,可以有效地实现发光材料分子的修饰和荧光分子发光性质的调整。

合成方法

针对9,9-二甲基芴-2-硼酸的合成,常规的合成方法是以9,9-二甲基-2-溴芴为起始原料,用强碱例如正丁基锂将溴拔除得到相应的苯基锂试剂,再外加入相应的硼酸三甲酯或者硼酸三异丙酯,再加入酸促进硼的1,2-迁移得到产物,在这个过程中另外两个酯基键也会发生相应的水解,因而得到的是硼酸。

333432-28-3的合成

环境危害

9,9-二甲基芴-2-硼酸作为一种含硼有机化物,对水环境是有危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。
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