4,4'-二(9-咔唑)联苯_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

4,4'-二(9-咔唑)联苯

时间:2026-07-16 08:21 作者:system 点击:次

4,4'-二(9-咔唑)联苯结构式

化学性质

熔点	281-285 °C
沸点	700.8±60.0 °C(Predicted)
密度	1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件	Sealed in dry,Room Temperature
溶解度	略溶。在四氢呋喃中
形态	粉末晶体
颜色	白色到近乎白色
生物来源	mouse
最大波长(λmax)	319nm(CH2Cl2)(lit.)
InChI	InChI=1S/C36H24N2/c1-5-13-33-29(9-1)30-10-2-6-14-34(30)37(33)27-21-17-25(18-22-27)26-19-23-28(24-20-26)38-35-15-7-3-11-31(35)32-12-4-8-16-36(32)38/h1-24H
InChIKey	VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(C2=CC=C(N3C4=C(C=CC=C4)C4=C3C=CC=C4)C=C2)=CC=C(N2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)C=C1
CAS 数据库	58328-31-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	37/38-41
安全说明	26-36/39
WGK Germany	3
海关编码	29339900
存储类别	11 - 可燃固体
危险性类别	严重眼损伤类别1 经皮刺激类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与合成方法

背景

N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应，但反应条件苛刻，催化剂用量大，后处理困难，产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末，Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应，也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应，广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中，但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。

用途

4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物，可用作医药中间体。

制备

4,4'-二(9-咔唑)联苯的合成路线

惰气气氛下，往一个干燥的50mLSchlenk瓶，加入搅拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷却到5℃，通过注射器滴加甲基氯化镁（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(约1.5min)，加毕搅拌反应15min，转移到手套箱中备用。在手套箱中，往一个耐压管加入4，4’-二氯联苯（0.223g，1.0mmol）、络合物[2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作为GC分析的内标）溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中，密封，油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液，滤液减压浓缩，残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固体4，4’-二(9-咔唑)联苯0.47g，产率98%。