N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯

时间:2026-07-16 07:51 作者:system 点击:次

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯结构式

化学性质

沸点	325.8±35.0 °C(Predicted)
密度	1.139
储存条件	2-8°C
酸度系数(pKa)	-0.82±0.20(Predicted)
形态	粉末
颜色	白色
InChI	InChI=1S/C12H19NO3/c1-12(2,3)16-11(15)13-6-8-4-10(14)5-9(8)7-13/h8-9H,4-7H2,1-3H3
InChIKey	GGNDIMLSSMWKDR-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC2CC(=O)CC2C1

安全信息

海关编码

2933998090

用途与合成方法

应用

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

(1)2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸的制备。

将高锰酸钾(1.49g,9.39mmol)溶于水(15mL)，冷却至5℃，缓慢滴加3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-甲酸叔丁酯(700mg,3.13mmol)溶于丙酮(5mL)的溶液，加完继续5℃反应3小时。加入亚硫酸氢钠饱和溶液破坏过量的高锰酸钾，用1N HCl调pH至2，用二氯甲烷(30mL×3)萃取，饱和食盐水(30mL×3)洗涤，旋干得白色泡沫状固体900mg，即为2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸，不纯化直接进行下一步反应。

(2)5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯的制备。

将2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸(900mg,3.13mmol)溶于乙酸酐(15mL)，加入乙酸钠(231mg,2.82mmol)，120℃反应2小时。待反应液冷至室温，过滤，旋干，柱层析纯化(石油醚：乙酸乙酯＝5:1)得390mg淡黄色油状物，即为5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯，两步收率：55％。