中文名称:

1-甲基萘

中文同义词:

alpha-甲基萘;A-甲基萘;1-甲基萘/Α-甲基萘;1-甲萘;ALFA-甲基萘;1-甲基萘,97%;1-甲基?;1-甲基奈烯

英文名称:

1-Methylnaphthalene

英文同义词:

1 Methyl Napthalene;ALPHA-METHYLNAPHTHALENE;A-METHYLNAPHTHALENE;femanumber3193;Methyl-1-naphthalene;Naphthalene,1-methyl-;naphthalene,alpha-methyl;FEMA 3193

CAS号:

90-12-0

分子式:

C11H10

分子量:

142.2

EINECS号:

201-966-8

相关类别:

有机化工原料;医药中间体;芳烃;标准品;有机砌块;通用试剂;氨基酸及其衍生物;Alpha Sort;Chemical Class;Hydrocarbons;M;MAlphabetic;META - METHAnalytical Standards;NaphthalenesChemical Class;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;Cell Biology;Chemical Synthesis;香精香料;农业和环境标准品;印染载体、热载体、增塑剂;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;M-N;Arenes;Building Blocks;Organic Building Blocks;Neats;Volatiles/ Semivolatiles;Naphthalenes;Organic Building Blocks

Mol文件:

90-12-0.mol

熔点 

−22 °C(lit.)

沸点 

240-243 °C(lit.)

密度 

1.001 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气压

2 hPa (25 °C)

FEMA 

3193 | 1-METHYLNAPHTHALENE

折射率 

n20/D 1.615(lit.)

闪点 

180 °F

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

0.026g/l

酸度系数(pKa)

37(at 25℃)

形态

Liquid

颜色

Clear colorless to yellow

爆炸极限值(explosive limit)

0.7-6.5%(V)

水溶解性 

0.026 g/L (25 ºC)

JECFA Number

1335

BRN 

506793

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, oxygen.

InChIKey

QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

90-12-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Naphthalene, 1-methyl-(90-12-0)

EPA化学物质信息

1-Methylnaphthalene (90-12-0)

概述

α-甲基萘是α-甲基萘的一种同分异构体，主要用于制造荧光增白剂、印染载体氯乙烯纤维、涤纶印染载体表面活性剂、热载体、医药中间体、硫磺提取剂，可用于生产增塑剂、纤维助染剂。也可作为柴油十六烷值测定剂、测定蒸馏塔理论塔板数的试剂、农药杀虫剂的溶剂、蒽醌法双氧水生产用溶剂。还可用来生产植物生长调节剂α - 萘乙酸。精α - 甲基萘可用于合成 1 ， 4 萘二甲酸，用作生产荧光增白剂染料的原料，也用于生产工程塑料用的树脂，合成 1- 萘二酸作为植物生长激素，合成 1- 萘甲酸作为彩色照相染料的原料，也可用作医药中间体。

理化性质

无色油状液体,有类似萘的气味。 熔点-30.6℃ 沸点244.6℃ 相对密度1.0202 折射率 1.6170 闪点 82.2℃ 溶解性 不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。 图1为α-甲基萘

制备方法

1.（1）将工业甲基萘馏份用浓度为15～25％的H2SO4溶液在酸洗槽中进行酸洗，每公斤喹啉加入3.5～4.0升H2SO4溶液，该槽内加热温度控制在60～65℃，并不断进行搅拌，然后进入静置分离器中进行分离，抽出含有喹啉的水份； （2）经酸洗后的工业甲基萘馏份进入到碱洗槽中，用10～20%的KOH溶液进行碱洗，每公斤吲哚加入13.0～17.0升KOH溶液，槽内加热并保持沸腾状态，不断进行搅拌，并抽出蒸发分离出的水份； （3）碱洗后的工业甲基萘馏份进入到过滤器中，将滤网上的含有吲哚的杂质抽出； （4）碱洗后的 工业甲基萘馏份由过滤器经除杂质后料槽进入到精馏塔的中部进行精馏，在精馏塔的中上部提取α－甲基萘产品在靠近精馏塔的顶部处提取β－甲基萘产品。 　 2.（1）α一氯甲基萘的制备 在装有温度计、冷凝管和汞封搅拌器的1L三口圆底烧瓶中,放置64g(0.5mol)萘,27.5g(0.92mol)聚甲醛,68.5g(1.1mol)冰醋酸,70g(0.61mol)55%磷酸和107g(1.1mol)浓盐酸。将混合物置于水浴上加热至85℃,激烈搅拌6hr。反应完毕后将反应物冷却至15℃,然后倒入500ml分液漏斗中,用水洗涤两次,每次30ml。最后用15 mol 10%碳酸钾冷溶液洗涤,小心分出水层,加50ml乙醚,用10g碳酸钠干燥1hr,再分去下部水层。乙醚溶液用20g碳酸钾干燥8~12hr,然后用克氏烧瓶常压蒸去乙醚。将剩余物进行减压蒸馏,在90～110℃/666.6Pa蒸出未反应的萘,再于145~153℃/186.5Pa蒸出α一氯甲基萘。 （2）活性镍催化剂的制备 在激烈搅拌及外部冷却条件下,将磨细的铝镍合金(含30～50%的镍)缓慢溶解于4倍量的25%氢氧化钠溶液中。然后在不高于90℃时，加热至氢气不再逸出为止。用倾泻法将沉淀先用10%氢氧化钠溶液洗,再用蒸馏水洗至不含OH-离子为止。最后用乙醇洗,并将制得的活性镍催化剂贮存于乙醇中。反应式如下： （3）α-甲基萘的制备 将α一氯甲基萘20g,活性镍1g,乙酸钠2g,乙醇100g投入高压釜中,密封,通氢换气三次。然后通氢气至4.5MPa,搅拌,升温,控制釜内温度于85~90℃,反应2hr。降温至50℃入排气,压出釜内物料并滤除活性镍(回收利用),得到滤液。浓缩回收1/2乙醇之后,冲入热蒸馏水,冷却之后,静置分层,得到α-甲基萘产品。 （4）α-甲基萘的精制 将制得的α-甲基萘粗品于80℃下,用浓硫酸进行磺化反应。待反应完成后,在稀硫酸中加热水解分层,再经10%NaOH溶液洗、水洗,即可得98%纯度的精品。 图3为α-甲基萘合成的反应原理

应用

1.用于制造荧光增白剂、印染载体氯乙烯纤维、涤纶印染载体表面活性剂、热载体、医药中间体、硫磺提取剂， 2.用于生产增塑剂、纤维助染剂 3.作为柴油十六烷值测定剂、测定蒸馏塔理论塔板数的试剂、农药杀虫剂的溶剂、蒽醌法双氧水生产用溶剂. 4.用来生产植物生长调节剂α - 萘乙酸. 5.精α - 甲基萘可用于合成 1 ， 4 萘二甲酸，用作生产荧光增白剂染料的原料，也用于生产工程塑料用的树脂，合成 1- 萘二酸作为植物生长激素，合成 1- 萘甲酸作为彩色照相染料的原料，也可用作医药中间体。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 1-甲基萘 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

主要参考资料

[1]http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-90-12-0.html. [2]http://www.sdqfchem.com/products01/id/9.html. [3]http://www.patent-cn.com/C07C/CN1122320.shtml. [4]http://www.doc88.com/p-349518836284.html. [5]董研. 1-甲基萘的合成新工艺[J]. 宁夏化工,1997,(02):14-16.

化学性质 

无色油状液体，有类似萘的气味。 不溶于水，易溶于乙醚和乙醇。

用途 

1.用作表面活性剂、减水剂、分散剂、药物等有机合成的原料。可用于聚氯乙烯纤维和涤纶的印染载体，六六六的乳化剂，还可作热载体和溶剂，表面活性剂，硫磺的提取剂，也可用作生产增塑剂，纤维助染剂的原料。 2.用来测定柴油辛烷值和十六烷值的标准燃料，也用于有机合成。 3.用于有机合成，用作印染载体、热载体、增塑剂等。

用途 

生产高效增白剂的原料；测定柴油的辛烷值和十六烷值；农药的乳化剂、植物生长刺激素α-萘乙酸的原料，制表面活性剂，溶剂等

生产方法 

1-甲基萘主要存在于萘油馏分（含量3.45%）和洗油馏分（含量约5.4%）中。1.萘油馏分提取硫杂茚后的塔底残油和洗油馏分经酸碱洗涤以后的中性油经过初步蒸馏，切取出230-270℃的粗甲基萘馏分，切取量为原料的25-30%，不低于60块理论塔板的精馏塔内精馏，采用20：1的回流比，切取240-250℃的甲基萘馏分。将甲基萘馏分在相同塔效的精馏塔内再重蒸一次，切取出237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分。可结晶馏分冷冻到-10--20℃，用离心分离法或压榨结晶法制取2-甲基萘。将滤液和上述不结晶的馏分合并，用原料量3-5%的95-98%的浓硫酸洗涤，用碱中和，洗涤并去除水分，再高效蒸馏塔上分馏除出小于241℃的馏分，用低温冷冻除去结晶，即得95%以上的工业级1-甲基萘。经反复磺化、水解可得98%纯度的精制品。2.在高温焦油中约含0.8%-1.2%，将230-300℃的洗油馏分脱酚，脱吡啶碱后，精馏切取240-245℃甲基萘馏分，冷冻至-20℃，此时β-甲基萘析出，在-20℃不结晶的馏分即为α-甲基萘馏分，经磺化，水解后可得工业纯品。

类别

较易燃固体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1840 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

STEL 20毫克/ 立方米

危险品标志 

Xn,N,T

危险类别码 

22-36/37/38-42/43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-20/21/22

安全说明 

7-26-36/37/39-61-45-36/37-23-36

危险品运输编号 

UN 3082 9/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

QJ9630000

自燃温度

984 °F

TSCA 

Yes

HazardClass 

9

PackingGroup 

III

海关编码 

29029080

毒害物质数据

90-12-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 1840 mg/kg