化学性质
| 熔点 | 197-200 °C(lit.) |
| 沸点 | 458.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.15±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 5431204 |
| InChI | InChI=1S/C11H9NO3/c13-7-8-5-12(6-11(14)15)10-4-2-1-3-9(8)10/h1-5,7H,6H2,(H,14,15) |
| InChIKey | ZUUGBTJTGRTIFK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC(O)=O)C2=C(C=CC=C2)C(C=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 138423-98-0(CAS DataBase Reference) |
安全信息
用途与合成方法用途N-乙酸-3-吲哚甲醛是一种有机中间体。制备N-乙酸-3-吲哚甲醛可由3-甲酰基吲哚先与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，然后水解酯基制得N-乙酸-3-吲哚甲醛。
将3-甲酰基吲哚(10g，69mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(100mL)，在氮化气氛下，在外部冷却下，保持温度低于15℃，分批加入氢化钠(在矿物油中60％，3.0g，76mmol)。然后历经30分钟滴加溴乙酸乙酯(8.4mL，76mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液，将所得混合物在室温下搅拌16小时。在真空中浓缩混合物，使残余物在水(300mL)与乙酸乙酯(2×150mL)之间分配。合并有机萃取液，用饱和氯化铵水溶液(100mL)洗涤，干燥(MgSO4)，在真空中浓缩，得到15.9g(定量)(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，为一种油。1H-NMR(CDCl3)：δH＝1.30(3H，t)，4.23(2H，q)，4.90(2H，s)，7.3(3H，m)，7.77(1H，s)，8.32(1H，d)，10.0(1H，s).
将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯(15.9g，69mmol)溶于1，4-二噁烷(100mL)，加入1N氢氧化钠(10mL)，将所得混合物在室温下搅拌4天。加入水(500mL)，混合物用二乙醚(150mL)洗涤。将水相用5N盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取(250+150mL)。合并有机萃取液，干燥(MgSO4)，在真空中浓缩，得到10.3g(73％) N-乙酸-3-吲哚甲醛，为固体。1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝5.20(2H，s)，7.3(2H，m)，7.55(1H，d)，8.12(1H，d)，8.30(1H，s)，9.95(1H，s)，13.3(1H，bs). |
