中文名称:
2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
中文同义词:
6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖;2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖(伏格列波糖中间体Ⅱ);四苄基葡萄糖 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-四-0-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-Α-D-GLUCOPYRANOSE2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE);Α-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;伏格列波糖杂质1
英文名称:
2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE
英文同义词:
2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose (for Voglibose);Voglibose int;Voglibose Impurity 1;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glycopyranose;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSIDE;2,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-D-GLUCOPYRANOSE;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose;benzylglucopyranose
相关类别:
吡喃;医药产品;原料药,中间体;单糖;达格列嗪中间体;通用试剂;医药中间体;中间体;杂环砌块;精细化学品;伏格列波糖中间体;Pharmaceutical Intermediates;有机化学;糖类衍生物
沸点
672.4±55.0 °C(Predicted)
酸度系数(pKa)
11.87±0.70(Predicted)
水溶解性
Soluble in CHCl3. Insoluble in water.
CAS 数据库
6564-72-3(CAS DataBase Reference)
概述
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体,可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。
应用
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可用于制备SGLT2抑制剂,是制备SGLT2抑制剂的关键中间体。
制备方法
中间体D-3的制备:将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中,0℃下加入60%的氢化钠52g,反应1h后加入溴化苄92mL,室温反应过夜。饱和氯化铵溶液淬灭,乙酸乙酯提取,饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g,收率94%。
中间体D-4(2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖)的制备:将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中,再向其中加入1N硫酸126mL,回流2h后,减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g,收率97%。