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5-硝基吲哚

5-硝基吲哚 结构式

化学性质

熔点140-142 °C (lit.)
沸点288.82°C (rough estimate)
密度1.3264 (rough estimate)
折射率1.5770 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
形态结晶粉末或针状物
酸度系数(pKa)15.25±0.30(Predicted)
颜色粘黄色
BRN383777
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-10(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-9-8/h1-5,9H
InChIKeyOZFPSOBLQZPIAV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C=C1
CAS 数据库6146-52-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-41
安全说明26-39-45-36/37
WGK Germany3
RTECS号NM1168200
F8
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1

用途与合成方法

简介

5-硝基吲哚(5-Nitroindole)为金黄色结晶物质,溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油,不溶于甘油和矿物油熔点(℃):140-143。

制备

在500ml圆底烧瓶中加入27.2g2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚(0.1mo1),加入100ml醋酸,降温至12℃,在1h内滴加完19ml发烟硝酸,反应完毕后,小心倒入250ml碎水中,加入160gNaOH,缓慢升温至70°C,保持20h,抽滤,用2*100ml冰水洗涤,烘干,得金黄色结晶14.6g,产率90.1%,纯度98.5%。

合成方法

6146-52-7的合成
在反应瓶中加入15mL浓硝酸,缓慢滴加20mL的浓硫酸,摇匀,冷去至室温,再加入10g甲 基苯,5g溴单质,升温至50℃,反应1小时,底部出现黄色沉淀,析出,干燥得到8.5g2- 甲基-5-硝基苯备用。在三口反应瓶中加入8.5g2-甲基-5-硝基苯,10.9g原甲酸三乙酯, 7.9g草酸,混合溶解,滴加20mL2mol/L的氢氧化钠溶液,加热至120℃回流4小时,回流结 束,在冰盐水中冷却至20℃。加入80mL80%的乙醇溶液,用稀硫酸调节pH为8-9,放入冰 箱过夜,过滤固体,用蒸馏水清洗,干燥,与石油醚重结晶,得到7.8g5-硝基吲哚备用。

化学性质

金黄色结晶。

用途

有机中间体。

用途

用作有机合成中间体.
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