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6-甲氧基-3-吲哚甲酸

6-甲氧基-3-吲哚甲酸 结构式

化学性质

沸点447.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.07±0.10(Predicted)
外观浅棕色至棕色固体
CAS 数据库90924-43-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

海关编码2933998090

用途与合成方法

用途

取代吲哚-3-羧酸类化合物是指具有吲哚环结构且在3位上具有羧基的一类化合物,在医药方面,取代吲哚-3-甲酸可用于合成具有特殊生理活性的螺环化合物,用于治疗精神病、胃病、偏头痛等。这类化合物的用途非常广泛,是重要的农药、医药中间体。

制备

6-甲氧基-吲哚-3-甲酸类化合物的合成方法有两种,第一种:以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,再用高锰酸钾对醛基氧化而制得6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。第二种:水解6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,该法主要有三步反应,首先以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,然后6-甲氧基-吲哚-3-甲醛经过与盐酸羟氨的一步法,合成6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,再水解得到6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式如下图:

90924-43-9的合成

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