4-氯吲哚_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

4-氯吲哚

时间:2026-07-16 08:17 作者:system 点击:次

4-氯吲哚结构式

化学性质

沸点	129-130 °C/4 mmHg (lit.)
密度	1.259 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率	n20/D 1.628(lit.)
闪点	>230 °F
储存条件	2-8°C
溶解度	乙醇：可溶50mg/mL，澄清，无色
酸度系数(pKa)	16.10±0.30(Predicted)
形态	液体（透明）
颜色	透明黄色
比重	1.259
水溶解性	insoluble
BRN	114880
稳定性	存放在冰箱中
InChI	1S/C8H6ClN/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5,10H
InChIKey	SVLZRCRXNHITBY-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Clc1cccc2[nH]ccc12
CAS 数据库	25235-85-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	1H-Indole, 4-chloro-(25235-85-2)

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	36/37/38-20/21/22
安全说明	26-36-36/37/39
WGK Germany	3
F	10
危险等级	IRRITANT
海关编码	29339990
存储类别	10 - 可燃性液体
危险性类别	眼部刺激类别2 经皮刺激类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与合成方法

用途

4-氯吲哚是一种吲哚类化合物，许多苯环上含有取代基的吲哚都具有生物活性，吲哚及其衍生物还是一种重要的化工原料，广泛应用于医药、农药、染料、食品及香料等众多领域。

合成方法

1)N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺的合成：将200g的2-氯-6-硝基甲苯、183g的DMFDMA加入到150ml无水DMF溶液中，加热至80～120℃，保温反应4小时，采用GC检测器检测反应终点，待反应完全后，将所得产物冷却至室温，并向反应体系中加入1L甲苯溶液将产物溶解，溶解后，采用饱和食盐水进行水洗，之后经无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩得到N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺粗品290g；

2)4-氯吲哚的合成：将290g的N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺粗品溶于250mlTHF和250ml甲醇的混合溶剂中，溶解后，在氮气保护、30℃条件下，加入40g雷尼镍，并滴加300ml的纯度为80％的水合肼，将N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺中的-NO2还原成-NH2，N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺中-C＝C-N-中的C-N键断裂，并在反应体系内进行关环反应，合成步骤如下，所得产物进行过滤，滤液浓缩、减压蒸馏得到4-氯吲哚纯品135g，合并步骤1)和2)计算收率可得4-氯吲哚所得的摩尔收率为76.4％。