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4-氟-2,3-吲哚二酮

4-氟-2,3-吲哚二酮 结构式

化学性质

密度1.477
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态solid
酸度系数(pKa)8.56±0.20(Predicted)
外观黄色至橙色固体
InChIInChI=1S/C8H4FNO2/c9-4-2-1-3-5-6(4)7(11)8(12)10-5/h1-3H,(H,10,11,12)
InChIKeyVUPIFURSDLGPMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=CC=C2)C(=O)C1=O
CAS 数据库346-34-9

安全信息

海关编码2933998090

用途与合成方法

应用

4-氟-2,3-吲哚二酮可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生成过程中。

制备

在配有强力搅拌器的1L 反应瓶内,加入600g 浓硫酸,温热到 50℃ 后,加入异亚硝基乙酰间氟苯胺 (75g,0. 46mol),同时,充分搅拌,并用冷水间接冷却,控制温度在 60 ~75℃,当异亚硝基乙酰间氟苯胺加完后,将溶液加热到 80℃,并保持 60min,[TLC 跟踪,展开剂:V(正己烷):V(乙酸乙酯) = 2:1]反应完全,然后将反应混合物冷却到室温,加入到相当反应物体积 3 -4 倍的碎冰中,搅拌 0. 5h 后减压过滤,用冷水洗涤数次,洗至中性。将得到的滤饼溶解于 10% 氢氧化钠溶液(250g)中,至呈碱性,经活性炭脱色后,用盐酸酸化至 pH3 ~4,析出橘红色结晶,冷却放置 24h,抽滤,水洗至中性,干燥,得4-氟-2,3-吲哚二酮(60. 5g,0. 41mol),收率:89. 5%,mp:198℃ ~201℃。
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