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3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸

3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 结构式

化学性质

熔点215 °C (dec.)(lit.)
沸点341.49°C (rough estimate)
密度1.2621 (rough estimate)
折射率1.4950 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)2.61±0.54(Predicted)
颜色浅黄色
BRN172966
InChI1S/C11H9NO3/c13-10(11(14)15)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H,14,15)
InChIKeyRSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
CAS 数据库392-12-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Indole-3-pyruvic acid(392-12-1)
EPA化学物质信息Indole-3-pyruvic acid (392-12-1)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-24/25
WGK Germany3
RTECS号NM1880000
F8-10-23
海关编码2933998090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸又叫吲哚丙酮酸、3-吲哚-丙酮酸。3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是一种重要的有机化合物,是制备色氨酸的重要前体,可以分别通过L-型或D-型转氨酶“化学-酶”法合成L-色氨酸和D-色氨酸,还可以用胺化氢化的方法合成DL-色氨酸。此外,3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在植物体内是色氨酸向吲哚乙酸转化的中间体,吲哚乙酸是植物重要的生长激素,因此吲哚乙酸对于调节植物生长和发育也起着重要的作用。

制备

392-12-1的合成

1、吲哚亚甲基海因的合成

将吲哚醛、海因和溶剂加热至沸腾,加入催化剂,维持在沸腾温度下反应2h,用冰醋酸调至酸性。自然冷却,抽滤,烘干得产物。

2、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的制备

将吲哚亚甲基海因与碱溶液混合反应至溶液透明,用酸调PH8.0~9.0,分别用乙醚、丙酮萃取,萃取液用冰醋酸处理,过滤,洗涤,负压下干燥,得到淡黄色粉末即产物。

3、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的检测

2,4-二硝基苯肼法:将反应液与2,4-二硝基苯肼反应10min后加入NaOH溶液反应,静置10min,测定530nm处的吸收值,根据标准曲线,计算3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的含量。

用途

用于有机合成
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