中文名称:
2-二-叔丁膦基-2,4,6-三异丙基联苯
中文同义词:
2-二-叔丁膦基-2,4,6-三异丙基联苯;2-叔丁基磷-2,4,6-三异丙基联苯;2-二-叔丁基膦-2,4,6-三异丙基联苯,T-BUTYLXPHOS;2-二叔丁基膦基-2,4,6-三异丙基联苯;2-二-叔丁基膦-2,4,6-三异丙基联苯;2-二叔丁基膦-2,4,6-三异丙基-1,1-联苯;2-二-叔丁膦基-2,4,6-三异丙基联苯 5G;叔丁基 XPHOS
英文名称:
2-DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO-2,4,6-TRIISOPROPYLBIPHENYL
英文同义词:
2-DI-T-BUTYLPHOSPHINO-2,4,6-TRI-I-PROPYL-1,1-BIPHENYL;2-Di-tert-butylphosphino-2,4,6-trisopropylbinphenyl;tBuXPhos 97%;2-Di-tert-butyL;phosphino-2,4,6-triisopropyL;phosphine, bis(1,1-diMethylethyl)[2,4,6-tris(1-Methylethyl)[1,1-biphenyl]-2-yl]-;t-Bu XPhos;tBuXPhos
相关类别:
膦配体;有机配体;杂环类;联苯膦化合物;联苯膦;有机膦配体;有机砌块;医药中间体;催化剂;有机膦;氨基酸及其衍生物;有机磷;配体化合物-膦配体化合物;化工原料;染料中间体;现货供应;有机化学;精细化工产品;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine;Buchwald Ligands Series;Buchwald LigandsPrecatalysts
沸点
493.5±45.0 °C(Predicted)
InChIKey
SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N
简介
2-二-叔丁膦基-2,4,6-三异丙基联苯是一种二叔丁基膦联苯类化合物。伴随金属有机化学的发展,过渡金属催化的偶联反应用于合成C-C、C-N和C-O键已成为最为有效的合成手段之一。在偶联反应发展的过程中,因为配体可以活化过渡金属使其变为更有效的催化剂而得到了研究者的极大关注。
应用
尽管现今在过渡金属催化的反应中已经有大量不同种类配体的使用,然而不同结构及官能团的含膦化合物仍然是其中最重要的一类配体,它的空间效应及电子特性都可以改变,通过微调这些结构得到的化合物所具有的性质,可以在催化循环的不同阶段提高复合物的活性。二叔丁基膦联苯类化合物由于其特殊的富电子和较大的空间位阻能力,在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。
制备
氮气保护下,1L三口瓶,向32.5g的2,4,6-三异丙基溴苯、5.6g的镁屑和300mL的无水THF中,滴加20g的邻氯溴苯,制成2,4,6-三异丙基-2-溴联苯格氏试剂,回流2小时,降到室温,加入2.4g的四(三苯基膦)钯,搅拌30分钟,室温滴加18.8g的二叔丁基氯化膦,回流反应5小时。在冰水浴下向反应液中滴加200mL饱和氯化铵水溶液猝灭,分液,有机相脱溶,加甲醇结晶,过滤得白色的2-二-叔丁膦基-2,4,6-三异丙基联苯41.7g,收率94%。