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7-甲基吲哚-3-甲醛

7-甲基吲哚-3-甲醛 结构式

化学性质

熔点206-208°C
沸点341.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)15.80±0.30(Predicted)
形态固体
颜色Yellow to brown
敏感性Air Sensitive
BRN122340
InChIInChI=1S/C10H9NO/c1-7-3-2-4-9-8(6-12)5-11-10(7)9/h2-6,11H,1H3
InChIKeyKTUFZHVVJBHGKZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2C)C(C=O)=C1
CAS 数据库4771-50-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900

用途与合成方法

简介

7-甲基吲哚-3-甲醛是一种吲哚-3-甲醛类化合物。吲哚是自然界中分布最广的含氮杂环化合物,吲哚类化合物广泛存在于天然产物、临床药物、染料及发光材料中。吲哚容易在C-3位发生衍生化反应,且吲哚C-3位衍生物有着多样性的反应活性,而由于醛类化合物是重要的有机合成中间体,醛基容易发生C-C或C-N的偶联反应、氧化反应以及还原反应等,因此,在吲哚的C-3位引入醛基是对吲哚进行直接官能化的重要方法,是进一步合成含吲哚衍生物的重要策略之一。

应用

7-甲基吲哚-3-甲醛可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

取三氯氧磷溶于DMF溶液中,冰浴中搅拌冷却至0℃左右,将7-甲基吲哚溶于DMF溶液后到上述溶液中,自然恢复至室温反应,TLC跟踪检测;反应完毕后,在冰水冷却下加入冰水,再用30%NaOH水溶液调pH值为8~9之间,回流反应,将反应液倒入水中搅拌至固化,滤饼用甲醇重结晶得到7-甲基吲哚-3-甲醛。

4771-50-0的合成

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