化学性质
| 熔点 | 220-224 °C(lit.) |
| 沸点 | 362.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.666±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺。 |
| 酸度系数(pKa) | 13.27±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末、晶体或颗粒 |
| 颜色 | 黄色至橙色再至金色 |
| InChI | InChI=1S/C8H6BrNO/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11) |
| InChIKey | VIMNAEVMZXIKFL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)CC1=O |
| CAS 数据库 | 20870-78-4(CAS DataBase Reference) |
安全信息
用途与合成方法用途5-溴氧化吲哚是2-氧吲哚的衍生物，后者是多种生物活性天然产物和药物中常见的骨架结构。在苯环C-5位引入溴原子，为后续的合成修饰提供了关键的连接点，使其成为药物研发中一种重要的中间体。 制备方法将氯化氧磷（2.5等量）滴入二甲基甲酰胺中（每1ml POCl3加入5ml），冰浴冷却。将混合物搅拌5分钟。加入所选吲哚（1等量）作为二甲基甲酰胺溶液（每1g吲哚10ml）。将混合物加热至室温。将混合物搅拌3小时。当反应变成需要剧烈搅拌的重悬浮液后，通过滴漏斗加入3.8 M氢氧化钾水溶液（10等量）。加热混合物使其回流过夜。将混合物冷却至室温。加入饱和碳酸氢钠和乙酸乙酯，直到混合物变得清晰。分离有机层。用乙酸乙酯萃取水层。在硫酸钠上干燥结合的有机层。过滤组合有机层。在真空中浓缩组合的有机层，得到标题化合物5-溴氧化吲哚。 |
