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4-氟吲哚

4-氟吲哚 结构式

化学性质

熔点30-32 °C(lit.)
沸点90 °C0.4 mm Hg(lit.)
密度1.1203 (estimate)
闪点>110°
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于甲醇
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)16.40±0.30(Predicted)
颜色黄色至棕褐色
InChIInChI=1S/C8H6FN/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5,10H
InChIKeyZWKIJOPJWWZLDI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=CC=C2)C=C1
CAS 数据库387-43-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900

用途与合成方法

应用

4-氟吲哚可作为药物分子和有机合成中间体,吲哚是一个富电子的杂环体系,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

合成方法

将碳酸钾(690 mg; 5.0 mmol) 添加到Boc保护的4-氟吲哚前体(400 mg) 的甲醇(15 mL) 和水(5 mL) 的混合溶液中,得到的悬浊液在室温条件下搅拌反应混合物,通过TLC点板监测反应进度,等反应结束后,通过旋蒸减压浓缩将甲醇除去,得到的参与物加入乙酸乙酯和盐水进行萃取,分出有机层。用 乙酸乙酯 (3 × 30 mL) 反萃取水相,将所有的有机层合并起来,用无水硫酸镁干燥合并的有机相,通过旋蒸减压浓缩合并的有机相。通过硅胶 (25 g) 柱色谱法(流动相:石油醚/乙醚,梯度从 20/1 到 6/1)纯化残余物即可得到目标产物4-氟吲哚。

387-43-9的合成

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