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异烟酸甲酯

中文名称:
异烟酸甲酯
中文同义词:
吡啶-4-甲酸甲酯;异烟酸甲酯;异烟酸甲酯 潍坊前进精细化工有限公司;4-吡啶甲酸甲酯 100G;异烟酸甲酯, 99.0%(T);异烟酸甲酯,98%;4-吡啶甲酸甲酯(异烟酸甲酯);异烟酸甲酯, 用于合成
英文名称:
Methyl isonicotinate
英文同义词:
METHYL 4-PYRIDINECARBOXYLATE;METHYL ISONICOTINATE;METHYL PYRIDINE-4-CARBOXYLATE;ISONICOTINIC ACID METHYL ESTER;PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;RARECHEM AL BF 0097;4-Carbomethoxypyridine;4-Methoxycarbonylpyridine
CAS号:
2459-09-8
分子式:
C7H7NO2
分子量:
137.14
EINECS号:
219-546-8
相关类别:
吡啶;中间体;氟化学;医药中间体;有机化工原料;有机中间体;C7 and C8;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;carboxylic ester;杂质对照品;化工原料
Mol文件:
2459-09-8.mol
熔点 
8-8.5 °C (lit.)
沸点 
207-209 °C (lit.)
密度 
1.161 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 
n20/D 1.512(lit.)
闪点 
180 °F
储存条件 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
pK1:3.26(＋1) (25°C)
形态
Liquid
颜色
Clear orange to brown
比重
1.001
水溶解性 
Slightly soluble in water.
BRN 
114618
CAS 数据库
2459-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Pyridine-4-carboxylic acid, methyl ester(2459-09-8)
EPA化学物质信息
4-Pyridinecarboxylic acid, methyl ester (2459-09-8)
简介
异烟酸甲酯又称吡啶-4-甲酸甲酯，是一种重要的有机合成中间体，主要用于医药生产，同时也是一种良好的工业溶剂。目前，国内外对于它的研究报道较少，多采用异烟酸和甲醇在浓硫酸作用下直接酯化合成。而浓硫酸作为传统的酯化催化剂，易使有机物氧化、碳化，导致一系列副反应的发生，同时对设备腐蚀严重，三废处理困难。因此，探索新型催化剂取代浓硫酸已成为研究热点。
应用
异烟酸甲酯可用于防治蓟马害虫，异烟酸甲酯是从蓟马的嗜食寄主植物挥发物中提取获得的物质，对蓟马具有强烈的引诱作用。异烟酸甲酯诱导西方花蓟马Frankliniella occidentalis的行走和起飞行为增加。
制备
（1）将乙腈、羟胺盐酸盐和甲醇钠的混合物在室温下搅拌2-4天，所述混合物中乙腈：羟胺盐酸盐：甲醇钠摩尔比为1:1:1，然后过滤且在低于20℃下浓缩滤液，以产生呈白色固体的(Z)-N-羟基乙脒； （2）将甲醇、氢氧化钾和吡啶-2，4-二甲酸二甲酯的混合物回流0.5-2小时，然后在真空中蒸发以生成呈黄色固体的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸； （3）将草酰氯加至在二氯甲烷中的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸，保持温度于25-30℃，进行3天，将反应在真空中蒸发，以生成呈黄色油的2-(氯羰基)异烟酸甲酯； （4）将(Z)-N-羟基乙脒和三乙胺加至2-(氯羰基)异烟酸甲酯的二氯甲烷溶液，将温度保持于25-30℃，进行0.5-2天，将反应在真空中浓缩以生成呈黄色固体的2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯； （5）将2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯的甲苯溶液在回流下加热12-36小时，将所得混合物蒸发且通过硅胶柱层析纯化，以生成呈白色固体的2-(3-甲基-1，2，4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯； （6）将氢氧化锂、乙醇和2-(3-甲基-1，2，4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯的混合物在室温下搅拌2-10小时，然后在真空中浓缩混合物，加水然后用乙酸乙酯萃取，用1N盐酸水溶液使水层达到pH 1.5并用乙酸乙酯萃取； （7）将有机层在真空中浓缩以生成呈白色固体的化合物，即为异烟酸。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δppm 14.08（br s，1H）9.00-8.98（m，1H）8.50（s，1H）8.09-8.07（m，1H），2.46（s，3H）。 （8）催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2的制备称取一定量ZrOCl2·8H2O和NaSiO3·9H2O，用8%的稀氨水水解，调节溶液pH值至9；在0℃条件下陈化24h，抽滤，用蒸馏水洗至无Cl-(用0.1mol/LAgNO3溶液检验)。在110℃下烘干，研磨过100目筛；按15mL/g的比例，用0.5mol/L的过硫酸铵溶液浸渍8h；抽滤，在红外灯下烘干，置于500℃马弗炉中焙烧3h。制得固体超强酸催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2，置于干燥器中备用。 （9）在装有分水器、温度计、回流冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入6.2g(0.05mol)异烟酸，16.2mL(0.4mol)无水甲醇，0.5g固体超强酸催化剂，在磁力搅拌器上加热至回流分水，并维持反应约3h。停止加热，冷却、过滤分离出固体超强酸催化剂，反应液分层后，用饱和的Na2CO3溶液中和洗涤、分液，再用无水MgSO4干燥，先常压蒸馏回收过量甲醇，再减压蒸馏，收集95～100℃(2.67KPa)的馏分，即得稍带棕黄色的透明液体，干燥后即为异烟酸甲酯。
危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36
危险品运输编号 
NA 1993 / PGIII
WGK Germany 
3
F 
10
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
海关编码 
29333990
价       格：请咨询卖家
CAS    号： 2459-09-8
规       格：10g/20g/100g/1kg
咨询电话：15623309010
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正品保障
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闪电发货
满199包邮
详细介绍
英文名:
Methyl isonicotinate
外观：
纯度：
请咨询卖家
分子式：
C7H7NO2
分子量：
137.14
中文名称:
异烟酸甲酯
中文同义词:
吡啶-4-甲酸甲酯;异烟酸甲酯;异烟酸甲酯 潍坊前进精细化工有限公司;4-吡啶甲酸甲酯 100G;异烟酸甲酯, 99.0%(T);异烟酸甲酯,98%;4-吡啶甲酸甲酯(异烟酸甲酯);异烟酸甲酯, 用于合成
英文名称:
Methyl isonicotinate
英文同义词:
METHYL 4-PYRIDINECARBOXYLATE;METHYL ISONICOTINATE;METHYL PYRIDINE-4-CARBOXYLATE;ISONICOTINIC ACID METHYL ESTER;PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;RARECHEM AL BF 0097;4-Carbomethoxypyridine;4-Methoxycarbonylpyridine
CAS号:
2459-09-8
分子式:
C7H7NO2
分子量:
137.14
EINECS号:
219-546-8
相关类别:
吡啶;中间体;氟化学;医药中间体;有机化工原料;有机中间体;C7 and C8;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;carboxylic ester;杂质对照品;化工原料
Mol文件:
2459-09-8.mol
熔点 
8-8.5 °C (lit.)
沸点 
207-209 °C (lit.)
密度 
1.161 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 
n20/D 1.512(lit.)
闪点 
180 °F
储存条件 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
pK1:3.26(＋1) (25°C)
形态
Liquid
颜色
Clear orange to brown
比重
1.001
水溶解性 
Slightly soluble in water.
BRN 
114618
CAS 数据库
2459-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Pyridine-4-carboxylic acid, methyl ester(2459-09-8)
EPA化学物质信息
4-Pyridinecarboxylic acid, methyl ester (2459-09-8)
简介
异烟酸甲酯又称吡啶-4-甲酸甲酯，是一种重要的有机合成中间体，主要用于医药生产，同时也是一种良好的工业溶剂。目前，国内外对于它的研究报道较少，多采用异烟酸和甲醇在浓硫酸作用下直接酯化合成。而浓硫酸作为传统的酯化催化剂，易使有机物氧化、碳化，导致一系列副反应的发生，同时对设备腐蚀严重，三废处理困难。因此，探索新型催化剂取代浓硫酸已成为研究热点。
应用
异烟酸甲酯可用于防治蓟马害虫，异烟酸甲酯是从蓟马的嗜食寄主植物挥发物中提取获得的物质，对蓟马具有强烈的引诱作用。异烟酸甲酯诱导西方花蓟马Frankliniella occidentalis的行走和起飞行为增加。
制备
（1）将乙腈、羟胺盐酸盐和甲醇钠的混合物在室温下搅拌2-4天，所述混合物中乙腈：羟胺盐酸盐：甲醇钠摩尔比为1:1:1，然后过滤且在低于20℃下浓缩滤液，以产生呈白色固体的(Z)-N-羟基乙脒； （2）将甲醇、氢氧化钾和吡啶-2，4-二甲酸二甲酯的混合物回流0.5-2小时，然后在真空中蒸发以生成呈黄色固体的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸； （3）将草酰氯加至在二氯甲烷中的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸，保持温度于25-30℃，进行3天，将反应在真空中蒸发，以生成呈黄色油的2-(氯羰基)异烟酸甲酯； （4）将(Z)-N-羟基乙脒和三乙胺加至2-(氯羰基)异烟酸甲酯的二氯甲烷溶液，将温度保持于25-30℃，进行0.5-2天，将反应在真空中浓缩以生成呈黄色固体的2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯； （5）将2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯的甲苯溶液在回流下加热12-36小时，将所得混合物蒸发且通过硅胶柱层析纯化，以生成呈白色固体的2-(3-甲基-1，2，4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯； （6）将氢氧化锂、乙醇和2-(3-甲基-1，2，4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯的混合物在室温下搅拌2-10小时，然后在真空中浓缩混合物，加水然后用乙酸乙酯萃取，用1N盐酸水溶液使水层达到pH 1.5并用乙酸乙酯萃取； （7）将有机层在真空中浓缩以生成呈白色固体的化合物，即为异烟酸。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δppm 14.08（br s，1H）9.00-8.98（m，1H）8.50（s，1H）8.09-8.07（m，1H），2.46（s，3H）。 （8）催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2的制备称取一定量ZrOCl2·8H2O和NaSiO3·9H2O，用8%的稀氨水水解，调节溶液pH值至9；在0℃条件下陈化24h，抽滤，用蒸馏水洗至无Cl-(用0.1mol/LAgNO3溶液检验)。在110℃下烘干，研磨过100目筛；按15mL/g的比例，用0.5mol/L的过硫酸铵溶液浸渍8h；抽滤，在红外灯下烘干，置于500℃马弗炉中焙烧3h。制得固体超强酸催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2，置于干燥器中备用。 （9）在装有分水器、温度计、回流冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入6.2g(0.05mol)异烟酸，16.2mL(0.4mol)无水甲醇，0.5g固体超强酸催化剂，在磁力搅拌器上加热至回流分水，并维持反应约3h。停止加热，冷却、过滤分离出固体超强酸催化剂，反应液分层后，用饱和的Na2CO3溶液中和洗涤、分液，再用无水MgSO4干燥，先常压蒸馏回收过量甲醇，再减压蒸馏，收集95～100℃(2.67KPa)的馏分，即得稍带棕黄色的透明液体，干燥后即为异烟酸甲酯。
危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36
危险品运输编号 
NA 1993 / PGIII
WGK Germany 
3
F 
10
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
海关编码 
29333990
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