中文名称:

D-葡萄烯糖

中文同义词:

D-葡萄烯糖;D-葡萄糖烯;葡萄糖烯;葡萄烯糖;D-葡萄糖醛;D-己烯糖

英文名称:

D-Glucal

英文同义词:

D-GLUCAL;(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol;(2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol;1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose;1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol;D-Glucal,97%

CAS号:

13265-84-4

分子式:

C6H10O4

分子量:

146.14

EINECS号:

236-259-3

相关类别:

医药原料药;核糖，化工医药原料;碳水化合物;中间体;生化试剂;氨基酸;13C 2H Sugars;Biochemistry;Glucose;Glycals;Sugars;Carbohydrates Derivatives;单糖;常用糖合成中间体;医药原料;有机化工

Mol文件:

13265-84-4.mol

熔点 

58-60 °C (lit.)

沸点 

325.5±42.0 °C(Predicted)

密度 

1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

折射率 

-10 ° (C=2, H2O)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

Soluble in Methanol.

酸度系数(pKa)

12.79±0.60(Predicted)

旋光性 (optical activity)

[α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O

敏感性 

Moisture Sensitive

CAS 数据库

13265-84-4(CAS DataBase Reference)

简介

D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯，是一种医药中间体，可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。

制备

2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备： 将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下，向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33％，质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后，向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应，用二氯 甲烷和水两相萃取，得到油状的化合物9(10.1g，收率96％，质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1)， 直接用于下一步。 3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备： 化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后，过滤，用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取，无水Na2SO4干燥，旋蒸浓缩，得到油状化合物10(3.1g,收率94％，质量百分数)， Rf0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。 D-葡萄糖烯(11)的制备： 室温下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.)，反应1.5小时，反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0，过滤，旋 蒸浓缩，即可得到油状化合物11(1g,收率93％，质量百分数)。

用途 

固相法合成寡糖的重要中间体。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

21-36/38-46-62-63-36/37/38

安全说明 

22-24/25-53-36/37-26-25-36

WGK Germany 

3

海关编码 

29339900