布雷非德菌素 A
中文名称:
布雷非德菌素 A
中文同义词:
布雷菲德菌素A,蓝菌素 A;布雷非德菌素 A FROM PENICILLIUM BREFELDIANUM, ≥98% (HPLC);布雷非德菌素 A(BFA);布雷非德菌素A, 来源于土壤霉菌;布雷非德菌素 A, FROM PENICILLIUM BREFELDIANUM;布雷非德菌素A;BFA/布雷非德菌素A;布雷菲德菌素A
英文名称:
Brefeldin A
英文同义词:
NSC 107456;(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-Methyl-6,7,8,9,12,13,14,14a-octahydro-1H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4(11aH)-one;Ascotoxin, Cyanein, DecuMbin;Brefeldin A, FroM EupenicilliuM brefeldianuM;Brefeldin A, 98%, from Eupenicillium brefeldianum;NECTROLIDE;SYNERGISIDIN;4h-cyclopent(f)oxacyclotridecin-4-one,1,6,7,8,9,11a-beta,12,13,14,14a-alpha-de
CAS号:
20350-15-6
分子式:
C16H24O4
分子量:
280.36
EINECS号:
606-528-3
相关类别:
小分子抑制剂，天然产物;对照品;医用原料;抗生素;微生物代谢物;生化试剂;原料药;医用原料;医药原料;All Inhibitors;Inhibitors;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Signalling;antibiotic
Mol文件:
20350-15-6.mol
熔点
200-205 °C
比旋光度
93 º (C=2 IN MEOH)
沸点
492.7±45.0 °C(Predicted)
密度
1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压
0.56 hPa ( 20 °C)
闪点
87 °C
储存条件
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度
methanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
酸度系数(pKa)
12.92±0.60(Predicted)
形态
Crystalline Powder
颜色
White to almost white
水溶解性
Soluble in dimethylsulfoxide, dichloromethane and ethanol. Slightly soluble in water.
Merck
13,1355
BRN
25191
InChIKey
QSECOIOBNZLGOD-OBCVZTHZSA-N
CAS 数据库
20350-15-6
生物活性
Brefeldin A 作用于HCT 116细胞，抑制内酯抗生素和ATPase，作用于protein transport（蛋白转运），IC50为0.2 μM，诱导癌细胞分化和凋亡。它还能提高同源重组修复效率，是CRISPR-mediated HDR的增强剂。Brefeldin A 也是自噬和线粒体自噬的抑制剂。
靶点
Target Value
ATPase (HCT 116) 0.2 μM
Target
Value
ATPase (HCT 116)
0.2 μM
体外研究
Brefeldin A是一种真菌代谢产物，抑制内质网和高尔基体之间的传输，Brefeldin A导致膜蛋白分布受损。Brefeldin A处理HCT 116人结肠癌细胞，观察到形态学的变化，表示细胞分化。Brefeldin A作用于肿瘤细胞，主要通过诱导分化和凋亡而发挥其细胞毒性作用。20 μg/mL Brefeldin A处理检测条6小时，在10mM Indomethacin 和 30 μM L-NOARG存在时，完全废除Bradykinin诱导的松弛。浓度为1 nM 到 1 mM之间的 20 μg/mL Brefeldin A处理，废除Bradykinin诱导的[Ca Brefeldin A 不影响GTPS与myr-rARF1的自发磷脂依赖性的结合，但完全废除视网膜等渗提取物（RIE）的催化交换，2 μM Brefeldin A的半抑制浓度为2 μM。Brefeldin A 抑制多种膜转运途径。Brefeldin A作用于高尔基体膜或脑细胞质，抑制ADP-核糖基化因子特定的鸟嘌呤核苷酸交换活性。Brefeldin A完全抑制说明视网膜提取物包含ARF特定的鸟嘌呤核苷酸交换因子。Brefeldin A只部分抑制ADP-核糖基化因子（ARFs）释放的视网膜等渗提取物（RIE）催化的GTPS，即使浓度高达300 μM时。 Brefeldin A诱导高尔基体与ER融合。Brefeldin A废除 CERT 抑制剂HPA-12的抑制效果。Brefeldin A处理CHO细胞，使鞘磷脂的合成提高2到3倍。除了B-CLL细胞，Brefeldin A还造成多发性骨髓瘤（U266，NCI-H929），JURKAT，HeLa细胞，白血病（HL60，K562，BJAB），结肠（HT-29），和前列腺，及腺样囊性瘤细胞发生凋亡。25 ng/mL Brefeldin A处理 HF4.9 和 HF28RA 细胞，完全抑制细胞生长，而要完全抑制HF1A3 细胞生长则需要高剂量的Brefeldin A (75 ng/mL) 。50-75 ng/mL Brefeldin A 处理HF1A3, HF4.9 和 HF28RA细胞，24小时内抑制细胞增殖，这种作用存在剂量依赖性， Brefeldin A可提高同源重组效率，是CRISPR-mediated HDR的增强剂。
用途
Brefeldin A，是一种常用的蛋白转运抑制剂，特异性地可逆地阻断蛋白质从内质网(ER)转运到高尔基体 (Golgi)。Brefeldin A处理后，高尔基体会很快被破坏，并融合到内质网上，该过程呈现能量、温度和微管依赖性。在哺乳动物和酵母中，Brefeldin A对蛋白从内质网向高尔基体转运的抑制可能是通过一类可以激活Afr1p GTPase的GTP-exchange factors来实现的。Arf1p在通过招募coat proteins到细胞内膜形成转运小泡(transport vesicles)
危险品标志
Xn,T
危险类别码
22-25-36/37/38-20/21/22
安全说明
24/25-45-36-26
危险品运输编号
UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany
3
RTECS号
GY8410000
自燃温度
301 °C
海关编码
29411090
毒性
LD50 i.p. in mice: >200 mg/kg (Haerri)
