中文名称:

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

中文同义词:

BETA-拉帕醌;BETA-兰帕科恩;3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮;Β-拉巴醌;BETA-兰帕科恩.BETA-拉帕醌;Β-LAPACHONE (90%);Β-拉帕醌;2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[H]苯并吡喃-5,6-二酮

英文名称:

BETA-LAPACHONE

英文同义词:

BETA-LAPACHONE;2-b)pyran-5,6-dione,3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2h-naphtho(;b-Lapachone;B-LAPACHONE,2,2-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[H]CHROMENE-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHO[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHOL[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;2,2-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione;2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione

CAS号:

4707-32-8

分子式:

C15H14O3

分子量:

242.27

EINECS号:

相关类别:

小分子抑制剂，天然产物;合成中间体;Inhibitors;Aromatics;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds;DNA Repair RegulatorsCancer Research;Gene RegulationEnzyme Inhibitors by Enzyme;Topoisomerase I;Apoptosis and Cell Cycle;Chemopreventive Agents;DNA metabolism;R to

Mol文件:

4707-32-8.mol

熔点 

>110°C (dec.)

沸点 

381.4±42.0 °C(Predicted)

密度 

1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

形态

Orange to brown solid.

InChIKey

QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

生物活性

Beta-Lapachone (β-Lapachone, ARQ-501)是一种选择性的DNA topoisomerase I（DNA拓扑异构酶I）抑制剂，对DNA拓扑异构酶II或连接酶无抑制作用。Phase 2。

靶点

Target Value Topo I IDO1 0.44 μM

Target

Value

Topo I

IDO1

0.44 μM

体外研究

Beta-Lapachone抑制DNA topoisomerase I诱导的DNA松弛，这种作用具有剂量依赖性。Beta-Lapachone (100 nM或更高)处理，与对照组相比，抑制95%以上Topo I DNA舒展活性。Beta-Lapachone(1-5 μM)作用于HL-60和三种前列腺癌(DU-145, PC-3, 和LNCaP)细胞，使细胞周期停滞在G0/G1期，并通过锁定Topo I在DNA上和阻止复制叉移动，而诱导细胞凋亡。 Beta-Lapachone在体外作用于小鼠3T3成纤维细胞和人内皮细胞EAhy926细胞，通过不同的MAPK信号传导途径通路，促进细胞迁移，从而加速刮伤口愈合。 此外，Beta-Lapachone非竞争性抑制纯化的重组IDO1活性，IC50为0.44 μM, Beta-Lapachone也抑制 细胞内IDO1抑制活性，IC50为1.0 μM，部分依赖于NQO1引起的生物转化。Beta-Lapachone通过NQO1依赖性的活性氧簇（ROS）的形成和PARP1过度活化，而诱导NQO1+癌细胞的程序性坏死。

体内研究

Beta-Lapachone按50 mg/kg剂量处理人类卵巢癌移植瘤小鼠模型,有效抑制体内肿瘤生长，Beta-Lapachone与Taxol联用，协同诱导细胞凋亡。Beta-Lapachone处理正常和糖尿病（db/db）小鼠，与空白对照组相比，加快愈合过程。

WGK Germany 

3

RTECS号

QL6127400