中文同义词:
扎西他滨;双脱氧胞嘧啶核苷;2,3-二脱氧胞甙;2,3-二脱氧胞苷;2,3-二脱氧胞嘧啶核苷;二脱氧胞苷;扎西胞苷;双脱氧胞苷
英文同义词:
4-AMINO-1-[(2R,5S)-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]PYRIMIDIN-2-ONE;2,3-DIDEOXYCYTIDINE;ZALCITABINE;1-(2,3-DIDEOXY-BETA-RIBOFURANOSYL)CYTOSINE;2,3-Dideoxy-D-cytidine;2,3-DIDEOXYCYTIDINE(ZALCITABINE);Cytidine, 2,3-dideoxy- (8CI, 9CI);D 2C
相关类别:
对照品;医药化工类;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;核苷，核苷酸，寡核苷酸;双脱氧核苷;小分子抑制剂;生化试剂;修饰核苷;Pharmaceutical Raw Materials;Miscellaneous Biochemicals;Antivirals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Bases Related Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;抗病毒药物;抗病源性微生物药;药物;Other APIs;Inhibitors;医药、农药及染料中间体;医用原料
比旋光度
D25 +81° (c = 0.635 in water)
沸点
350.9°C (rough estimate)
密度
1.2605 (rough estimate)
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)
14.44±0.10(Predicted)
水溶解性
5-10 g/100 mL at 19 ºC
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N
CAS 数据库
7481-89-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类
2B (Vol. 76) 2000
EPA化学物质信息
Cytidine, 2,3-dideoxy- (7481-89-2)
生物活性
Zalcitabine (NSC 606170, Ro 24-2027/000) 是一种核苷类HIV逆转录酶抑制剂(NARTI)。
靶点
Target Value
HIV reverse transcriptase
HIV reverse transcriptase
化学性质
从乙醇和苯结晶，熔点215-217℃也有报道熔点209~210℃。[α]D23+8l°(C=0.635，水)。UV最大吸收(0.1mol/L盐酸)：280nm(ε17720)；(0.1mol/L氢氧化钠)：270nm(ε8410)。
用途
作用于HIV复制的早期，抑制病毒的逆录酶和终止病毒DNA链的复制。用于晚期免疫缺陷病毒感染患者的治疗。
生产方法
N-乙酰基胞嘧啶核苷(4g，14mmo1)在200ml乙腈中回流，在30min内滴加乙酰溴(10ml，0.137mo1)，加毕再回流3h。蒸出溶剂，剩余物溶于100ml氯仿后，用100ml水洗。蒸去氯仿，剩余物用10ml乙醇重结晶，得2g无色片状结晶的化合物(I)，收率33%，熔点179-180℃(分解)。
化合物(I)(1g，2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇，在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶，滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液，于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶，得34mg无色结晶的扎西他滨，收率7%。
安全说明
22-36-45-36/37/39-27-26
毒害物质数据
7481-89-2(Hazardous Substances Data)
