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N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉

N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉 结构式

化学性质

熔点110-111.5 °C
沸点391.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.79±0.20(Predicted)
外观白色至浅棕色固体

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2933491090

用途与合成方法

用途

N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉是一种医药中间体,有文献报道其可用于制备SMO拮抗剂。

N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉

制备

N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉可由1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇和二碳酸二叔丁酯通过一步反应制备得到。

将1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇(2.0g,13.4mmol)和4-二甲氨基吡啶(24mg)加入到四氢呋喃(60mL)中,二碳酸二叔丁酯(3.07mL,13.4mmol)在冰浴下逐滴加入,然后室温搅拌半小时。反应结束后,减压旋干溶剂,加入二氯甲烷稀释,接着用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,有机层经无水硫酸钠干燥后减压浓缩,柱层析分离纯化(石油醚:乙酸乙酯=5:1)得到白色油状物N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉(2.34g,70%)。

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