灭锈胺
中文名称:
灭锈胺
中文同义词:
担菌宁;N-(3-异丙氧基苯基)-2-甲基苯甲酰胺;灭锈胺;灭钙胺;2-甲基-N-(3-异丙氧基苯基)苯甲酰胺;3’-异丙氧基-2-甲基苯酰替苯胺;灭锈胺溶液,1000PPM;灭锈胺 标准品
英文名称:
Mepronil
英文同义词:
2-methyl-n-(3-(1-methylethoxy)phenyl)-benzamid;MEPRONIL PESTANAL;2-METHYL-N-(3-PROPAN-2-YLOXYPHENYL)-BENZAMIDE;2-methyl-n-(3-(1-methylethoxy)phenyl)benzamide;3-Isopropoxy-2-methylbenzanilide;b1-2459;Benzamide, 2-methyl-N-(3-(1-methylethoxy)phenyl)-;kco-1
CAS号:
55814-41-0
分子式:
C17H19NO2
分子量:
269.34
EINECS号:
相关类别:
杀菌剂;化学治疗剂;农药;分析标准品;杀菌剂类;农残、兽药及化肥类;化工原料;FUNGICIDE
Mol文件:
55814-41-0.mol
熔点
84-89°C
沸点
412.48°C (rough estimate)
密度
1.0483 (rough estimate)
蒸气压
5.6 x 10-5 Pa (20 °C)
折射率
1.5400 (estimate)
储存条件
0-6°C
水溶解性
12 mg l-1(20 °C)
形态
neat
酸度系数(pKa)
13.10±0.70(Predicted)
BRN
2381749
CAS 数据库
55814-41-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Mepronil(55814-41-0)
EPA化学物质信息
Mepronil (55814-41-0)
毒性
大鼠急性经口LD5010000mg/kg，兔急性经皮LD50为10000mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。雄性大鼠亚急性无作用剂量为每天43mg/kg，雌性为每天5.2mg/kg。雄性大鼠慢性无作用剂量5.9mg/kg，雌性为72.9mg/kg；雄狗为50mg/kg，雌狗为5mg/kg。鲤鱼LC50为8.6mg/L(48h)、8.0mg/L(96h)，青鱼LC5010mg/L。蜜蜂急性经口LD50>0.1mg/只。
化学性质
纯品为白色结晶体。m.p.92～93℃,b.p.186℃/10.665Pa。蒸气压 0.056×10-3Pa，闪点225℃，相对密度1.222(15℃)。20℃时溶解度为：丙酮>500g/L，甲醇>500g/L，苯28.2g/L，己烷1.1g/L，水12.7mg/L，分配系数4570。对光、热稳定，在水、弱酸和弱碱（pH值5～9）介质中稳定，但在强碱介质中较易水解。
用途
对担子纲菌类病害有特殊生物活性的内吸性杀菌剂。能有效地防治水稻纹枯病，小麦条锈病，棉花立枯病，也可用于防治梨赤星病，小麦雪腐病，马铃薯、番茄丝菌核病，梨、菊花锈病，黄瓜苗立枯病。如防治水稻纹枯病用20%可湿性粉剂对水400倍液叶面喷雾（有效成分7.5/100m2 )，防治效果84%，或用3%粉剂300～405kg喷粉。防治小麦锈病每百平方米用75%可湿性粉剂20～40g对水喷雾，或用3%粉剂300～405g喷粉。防治棉花苗立枯病及黄瓜苗立枯病可用本药剂进行种子处理或土壤处理。
用途
担菌宁为杀菌剂，对担子菌纲真菌有特效，能有效地防治水稻纹枯病、小麦根腐病、马铃薯丝核菌病及疫病、梨树锈病、棉花立枯病等。残效期长，无药害，可在水面、土壤中放施用，也可用于种子处理。同时，也是良好的木材防腐、防霉剂。
用途
对担子纲菌类病害有特殊生物活性的内吸性杀菌剂。能有效地防治水稻纹枯病，小麦条锈病，棉花立枯病，也可用于防治梨赤星病，小麦雪腐病，马铃薯、番茄丝菌核病，梨、菊花锈病，黄瓜苗立枯病。如防治水稻纹枯病用20%可湿性粉剂对水400倍液叶面喷雾（有效成分7.5/100m2 )，防治效果84%，或用3%粉剂300～405kg喷粉。防治小麦锈病每百平方米用75%可湿性粉剂20～40g对水喷雾，或用3%粉剂300～405g喷粉。防治棉花苗立枯病及黄瓜苗立枯病可用本药剂进行种子处理或土壤处理。
生产方法
由间氨基酚、乙酐、异溴丙烷、邻甲基苯甲酸、三氯化磷经N-乙酰基间氨基酚的制备、N-乙酰基间异丙氧基苯胺的制备、间异丙氧基苯胺的制备、担菌宁的制备制得。
生产方法
制备方法一
N-乙酰基间氨基酚的制备 将25g(0.23mol)间氨基酚，18.0g(0.30mol)乙酸，25g(0.264mol)乙酐和25mL水混合后，搅拌溶解，油浴加热1h，冷却至5℃，过滤、水洗、干燥得产品23g，收率66.5%。
N-乙酰基间异丙氧基苯胺的制备 将30.2g (0.2mol) N-乙酰基间氨基苯酚，4.8g (0.22mol)氢氧化钠和100mL乙醇混合后，搅拌溶解，然后加入32.0g (0.26mol)溴化异丙烷，加热回流5h，放置至室温，过滤，除去固体溴化钠，蒸去80%乙醇，冷却过滤，得产品38g，收率98%。
间异丙氧基苯胺的制备 将38.6g (0.2mol) N-乙酰基间异丙氧基苯胺，一定量的35%盐酸和200mL水混合后，油浴加热，于100～110℃反应2h，然后用30%氢氧化钠水溶液中和至中性，分出油层，水层用乙醚苯取，合并油层，硫酸镁干燥，蒸去乙醚，再减压蒸馏，得产品25.5g，收率85%。
邻甲苯甲酰氯的制备 由邻甲基苯甲酸与氯化亚砜酰氯化反应，生成邻甲苯甲酰氯，此工艺成熟。
灭锈胺的合成 将15.1g (0.1mol)的间异丙氧基苯胺，120mL的丙酮和4.2g (0.05mol)碳酸钠混合后，搅拌冷却至-5～-3℃，缓慢滴加15.5g(0.1mol)邻甲苯甲酰氯，于0℃反应2h，过滤除去氯化钠，母液蒸去丙酮，水洗，重结晶，干燥得产品26g。收率96.37%。
制备方法二
间氨基本分的制备 硝基苯经发烟硫酸磺化，然后中和生成间硝基苯磺酸钠，还原生成间氨基苯磺酸钠，再经碱熔并酸化，生成间氨基酚。
2-甲基-N-（3-羟基苯基）苯甲酰胺的制备 在三氯化磷存在下，邻甲基苯甲酸与间氨基酚干苯溶剂中反应，制得2-甲基-N-（3-羟基苯基）苯甲酰胺。
灭锈胺的合成 将2-甲基-N-（3-羟基苯基）苯甲酰胺、2-氯丙烷在氢氧化钠甲醇溶液中反应，制得灭锈胺。
制备方法三
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
可燃； 燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
WGK Germany
2
RTECS号
CV5581700
海关编码
29242990
毒性
LD50 oral in rabbit: > 10gm/kg
