中文名称:

头孢呋辛钠

中文同义词:

头孢呋肟钠;头孢呋辛钠(标准品);原料药头孢呋辛钠;头孢呋辛钠无菌;无菌头孢呋辛钠;西力欣;头孢呋辛酯杂质D钠;头孢呋辛钠

英文名称:

Cefuroxime sodium

英文同义词:

sodium [6r-[6a,7b(z)]]-3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[2-furyl(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;CEFUROXIME NA;CEFUROXIME SODIUM;CEFUROXIME SODIUM SALT;Zinace;5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, monosodium salt, (6R,7R)-;(6R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7α-[[2-furanyl[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt;7β-[[(Z)-2-(2-Furyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[(carbamoyloxy)methyl]cepham-3-ene-4-carboxylic acid sodium salt

CAS号:

56238-63-2

分子式:

C16H15N4O8S.Na

分子量:

446.37

EINECS号:

260-073-1

相关类别:

医用原料;分析标准品;医药 抗生素;临床标准品;原料;小分子抑制剂;抗生素类;中间体;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;CA - CGForensic and Veterinary Standards;Alphabetic;MAXAQUIN;抗生素;医药中间体;医药原料;医药原料药-科研原料;原料药;对照品-杂质对照品;标准品;原料中间体-原料药;医药原料药;原料药;医药、农药及染料中间体;API;C;Chemical Structure;DrugsMetabolites;Neat CompoundsDrugs of Abuse;Others;Chiral Reagents;Heterocycles;Sulfur Selenium Compounds;Pharmaceutical intermediate

Mol文件:

56238-63-2.mol

熔点 

240-245°C(dec)

比旋光度 

D20 +60° (c = 0.91 in water)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

Freely soluble in water, very slightly soluble in ethanol (96 per cent).

酸度系数(pKa)

pKa (water): 2.5; (DMF): 5.1(at 25℃)

形态

neat

水溶解性 

Freely soluble in water

InChIKey

URDOHUPGIOGTKV-JTBFTWTJSA-M

CAS 数据库

56238-63-2(CAS DataBase Reference)

头孢菌素

头孢呋辛钠（cefuroxime sodium）由英国葛兰素公司研制生产，1978 年首次在英国上市，随后在美国、意大利、日本、法国和中国等许多国家和地区上市。本品为第二代注射用头孢菌素， 对革兰阴性杆菌产生的广谱β-内酰胺酶稳定，对β- 内酰胺酶的稳定性与第3代相似;抗革兰阳性杆菌的活性比第1代头孢菌素强，但不及第3代头孢菌素;对革兰阳性球菌(包括产酶耐药金黄色葡萄球菌)的作用与第1代头孢菌素相似或略差，但比第3代头孢菌素强。其抗菌机制是抑制细菌细胞壁的生物合成，从而起杀菌作用。本品对肺炎链球菌、淋球菌、脑膜炎球菌、卡他莫拉菌、大肠杆菌、克雷伯杆菌、流感嗜血杆菌、奇异变形杆菌、链球菌属、葡萄球菌属、沙门菌属、志贺菌属均有较强的抗菌活性，对厌氧菌(除脆弱拟杆菌外)有一定抗菌活性。不动杆菌属、沙雷菌属、肠杆菌属、脆弱拟杆菌、吲哚阳性变形杆菌、铜绿假单胞菌、肠球菌及耐甲氧西林葡萄球菌(MRSA)等对本品耐药。 用于敏感菌所致的呼吸系统、泌尿生殖系统、骨和关节、皮肤和软组织及预防手术等感染以及败血症、脑膜炎等。

药理作用

本品为第二代头孢菌素类抗生素。对革兰阳性球菌的抗菌活性与第一代头孢菌素相似或略差，但对葡萄球菌和革兰阴性杆菌产生的β-内酰胺酶相当稳定。耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌属和李斯特菌属耐药，其他阳性球菌(包括厌氧球菌)对本品均敏感。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较头孢唑林差。对流感嗜血杆菌有较强抗菌活性，大肠埃希菌、奇异变形杆菌等对本品敏感;吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸菌属和不动杆菌属对本品的敏感性差，沙雷菌属大多耐药，铜绿假单胞菌、弯曲杆菌属和脆弱拟杆菌对本品耐药。 有关头孢呋辛钠的药理作用、适应症、不良反应、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-28）

适应证

用于敏感菌所致的以下疾病： 1.呼吸道感染：急慢性支气管炎、支气管扩张症并发感染、细菌性肺炎、肺脓肿和术后胸腔感染。 2.耳鼻喉科感染：鼻窦炎、扁桃体炎、咽炎。 3.泌尿道感染：急慢性肾盂肾炎、膀胱炎及无症状的菌尿症。 4.皮肤软组织感染：蜂窝组织炎、丹毒、腹膜炎及创伤感染。 5.骨和关节感染：骨髓炎及脓毒性关节炎。 6.产科和妇科感染：盆腔炎。 7.淋病：尤其适用于不宜用青霉素治疗者。 8.其他感染：包括败血症及脑膜炎;腹部骨盆及矫形外科手术;心脏、肺部、食管及血管手术;全关节置换手术中预防感染。

不良反应

1.偶见皮疹及血清氨基转移酶升高，停药后症状消失。 2.与青霉素有交叉过敏反应。 3.据文献报道，长期使用本品可导致非敏感菌的增殖，胃肠失调，包括治疗中、后期甚少出现的假膜性结肠炎。 4.罕见短暂性的血红蛋白浓度降低、嗜酸性粒细胞增多、白细胞和嗜中性粒细胞减少，停药后症状消失。 5.肌肉注射时，注射部位会有暂时的疼痛，剂量较大时尤其如此。

禁忌

对本品及头孢菌素类抗生素过敏者禁用。

注意事项

1.交叉过敏反应：对一种头孢菌素或头霉素过敏者对其他头孢菌素或头霉素也可能过敏。对青霉素类、青霉素衍生物或青霉胺过敏者也可能对头孢菌素或头霉素过敏。 2.对青霉素过敏病人应用本品时应根据病人情况充分权衡利弊后决定。有青霉素过敏性休克或即刻反应者，不宜再选用头孢菌素类。 3.有胃肠道疾病史者，特别是溃疡性结肠炎、局限性肠炎或抗生素相关性结肠炎(头孢菌素类很少产生伪膜性结肠炎)者，和有肾功能减退者应慎用。 4.如溶液发生混浊或有沉淀不能使用。 5.不同浓度的溶液可呈微黄色至琥珀色，本品粉末、混悬液和溶液在不同的存放条件下颜色可变深，但不影响其效价。 6.对诊断的干扰：应用本品病人的抗球蛋白(Coombs)试验(直接)可出现阳性；本品可致高铁氰化物血糖试验呈假阴性，故应用本品期间，应以葡萄糖酶法或抗坏血酸氧化酶试验法测定血糖浓度;本品可使硫酸铜尿糖试验呈假阳性，但葡萄糖酶法则不受影响。 7.妊娠早期慎用。本品可随乳汁排出，哺乳期妇女应用头孢菌素类虽尚无发生问题的报告，但其应用仍须权衡利弊后决定。 8.FDA对本药的妊娠安全性分级为B级。

药物相互作用

1.本品与下列药物有配伍禁忌：硫酸阿米卡星、庆大霉素、卡那霉素、妥布霉素、新霉素、盐酸金霉素、盐酸四环素、盐酸土霉素、黏菌素甲磺酸钠、硫酸多黏菌素B、葡萄糖酸红霉素、乳糖酸红霉素、林可霉素、磺胺异唑、氨茶碱、可溶性巴比妥类、氯化钙、葡萄糖酸钙、盐酸苯海拉明和其他抗组胺药、利多卡因、去甲肾上腺素、间羟胺、哌甲酯、琥珀胆碱等。 2.本品不能以碳酸氢钠溶液溶解。 3.本品与高效利尿药合用可引起肾毒性。

用途 

属抗菌素类药

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50 10000  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: > 10000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出氮氧化物, 硫氧化物和氧化钠辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

危险品标志 

Xn

危险类别码 

42/43-36/37/38-20/21/22

安全说明 

22-36/37-45-36-26

WGK Germany 

2

RTECS号

XI0330000

海关编码 

29419000