中文同义词:
头孢克洛(标准品);头孢克洛一水合物;8-(2-氨基-2-苯基乙酰基)氨基-4-氯-7-氧代-2-硫杂-6-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-5-羧酸一水物;头孢克洛(一水物);头孢氯氨苄(一水物);头孢克洛一水;原料药头孢克洛;头孢克洛单水物
英文名称:
Cefaclor monohydrate
英文同义词:
(7R)-3-Chloro-7-[[(R)-aminophenylacetyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylic acid sodium salt;Muco-panoral;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino]-3-chloro-8-keto-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azanyl-2-phenyl-ethanoyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate;Cefaclor (400 mg);5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid, 7-[[(2R)-2-aMino-2-phenylacetyl]aMino]-3-chloro-8-oxo-, hydrate (1:1),(6R,7R)-;CEFACLOR HYDRATE
相关类别:
β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;医药原料药;对照品;医药原料;解热镇痛原料药;医药中间体;Chiral Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Heterocycles;小分子抑制剂;医用原料;原料;原料药;医用原料;医药、农药及染料中间体
溶解度
Slightly soluble in water, practically insoluble in methanol and in methylene chloride.
CAS 数据库
70356-03-5(CAS DataBase Reference)
生物活性
Cefaclor monohydrate 是一种有效的抗生素，可特异性地结合青霉素结合蛋白 (PBP 3)。
化学性质
白色或类白色结晶性粉末。溶于水，几不溶于甲醇、氯仿或苯。在Ph=2.5～4.5时稳定。UV最大吸收(Ph=7缓冲液)：265nm(ε6800)。
用途
第一代头孢菌素类抗生素，抗菌性能和头孢唑啉近似。临床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮肤及软组织感染、五官科等感染，疗效较好。
用途
属头孢类抗菌素药，主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等
生产方法
以青霉素G为原料。先用对硝基苄基把青霉素G上的羧基保护起来，然后用双氧水或过氧乙酸氧化成亚砜。在N-氯代丁二酰亚胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下，进行氯化和扩环。先臭氧化后还原，使3位形成羟基。然后先在三氯化磷下，使3位转化为氯代；再在五氯化磷和吡啶作用下，接着醇解7位形成游离的氨基的盐酸盐，即7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸对硝基苄酯的盐酸盐。其溶于四氢呋喃和甲醇的溶液中，加入5%钯-炭的乙醇溶液，在室温和0.35MPa的氢压下氢化反应45min。过滤，滤饼用四氢呋喃和水洗。蒸发溶剂至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中，Ph值调至3，析出固体，过滤，并用丙酮浸泡，然后干燥即为7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。将其溶入乙腈中，在室温搅拌下加入N，O-双(三甲基硅)乙酰胺，使形成可溶性的双硅酯。冷至0℃，在二滴N，N-二甲基苄胺存在下，缓慢加入3-(β-羧基苄胺)丁烯酸甲酯的钠盐和氯甲酸甲酯在乙腈的反应液中。该混合液继续在冰浴中搅拌2h，加入甲醇，过滤除去不溶物。再加入水，调Ph值至1.5，再用三乙胺调至4.5。在水浴上再搅拌1h，过滤析出的结晶性沉淀，用乙腈洗，真空干燥得头孢克洛。
前面得到的游离氨基的盐酸盐，可以先直接和叠氮苯乙酸反应，然后氢解也可得到头孢克罗，其反应较简单。
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1259 毫克/公斤; 腹腔小鼠 LD50: 400 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物烟雾
