(+)-儿茶素
中文名称:
(+)-儿茶素
中文同义词:
(2R-反)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇(酚);儿茶精、儿茶酚、儿茶酸、邻苯二酚、羟黄酮、西阿尼醇、右旋儿茶酚;儿茶素((+)儿茶素,儿茶酸、邻苯二酚,羟黄酮,西阿尼醇,右旋儿茶酚,儿茶精,茶单宁);儿茶素(儿茶精、(+)-儿茶素、儿茶酚、儿茶酸、邻苯二酚、羟黄酮、西阿尼醇、右旋儿茶酚);儿茶素((+)儿茶素,儿茶酚,儿茶酸、邻苯二酚,羟黄酮,西阿尼醇,右旋儿茶酚,儿茶精,茶单宁);儿茶精,儿茶素;(+)-儿茶素, 来源于绿茶;茶单宁
英文名称:
Cianidanol
英文同义词:
(+)-CATECHIN;CATECHIN;CATECHIN, (+)-;D-CATECHIN;(+)-3,34,5,7-FLAVANEPENTOL;3,3,4,5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE;[2R,3S]-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-1[2H]-BENZOPYRAN-3,4,7-TRIOL;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-(2r-trans)-2h-1-benzopyran-7-triol
CAS号:
154-23-4
分子式:
C15H14O6
分子量:
290.27
EINECS号:
205-825-1
相关类别:
抗氧化剂;生化试剂-植物激素及核酸类;中药标准品;中药对照品;分析标准品;标准品;植物提取物;对照品;小分子抑制剂;Pharmaceutical Intermediates;Biochemistry;Flavonoids;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;原料药;植物化学;医药原料;对照品-中药对照品;原料;黄酮;标准品 -中药标准品;医药原料药;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;色谱纯;Natural Plant Extract;Aromatics;Chiral Reagents
Mol文件:
154-23-4.mol
熔点
175-177 °C (anhydrous)(lit.)
比旋光度
D18 +16 to +18.4°
沸点
352.36°C (rough estimate)
密度
1.2451 (rough estimate)
折射率
1.4359 (estimate)
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
9.54±0.10(Predicted)
形态
neat
Merck
14,1902
InChIKey
PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
CAS 数据库
154-23-4
EPA化学物质信息
2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)- (154-23-4)
性状
为无色结晶形固体；能溶于水；熔点212～216℃。微溶于冷水、乙醚，可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚。
用途
儿茶素是一种天然的抗氧化剂，存在于绿茶、苹果、葡萄、红酒和可可等食物中；有些研究报告认为儿茶素具有药效，所以近来大家都愈来愈重视茶叶对人体的保健功效了。
1. 清除自由基：儿茶素是天然的油脂抗氧化剂，抗氧化活性甚至比维他命E还高！并且可以清除人体产生的自由基，以保护细胞膜。
2. 延缓老化：因为有清除自由基的功用，所以可以减缓衰老。
3. 预防蛀牙：因为茶叶中含有氟，所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外，也有临床实验指出，儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙
概述
茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具 生理活性和保健功效的物质。
儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。
图1 四种主要儿茶素的化学结构
生理功能
儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。 近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制 肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾 滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。
基本信息
性状 白色针状结晶，±212～216℃(分解)
溶解性 能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于冷水和醚，几乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸)
熔点 93～96℃，无水时，熔点175～177℃。 [α]D＝-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z： 290，272，152，139，123。
分离制备
常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。
2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱 来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗 品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和 图3所示。
图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007)
图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)
参考资料
[1]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量 分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第94-95页.
[2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发 酵工业,2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
化学性质
来源于茶叶中提出的有效成分。
用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质，在水溶液中易被空气氧化，常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。
用途
植物来源的抗氧化黄酮类化合物。自由基清除剂，防止自由基介导的多种生物系统的损伤。例如，在生理pH条件下儿茶素抑制DNA链断裂的羟基自由基。
生产方法
将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后，用水或乙醇提取，再经精制而制得。
类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
安全说明
26-36
WGK Germany
3
RTECS号
DJ3450000
F
8-10-23
海关编码
29329990
毒性
LD50 oral in rat: > 10gm/kg
