中文同义词:
硝酸奥昔康唑;硝酸奥西康唑;硝酸奥昔康唑(标准品);硝酸肟康唑;(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟,硝酸盐;(Z)-2-(1-咪唑基)-O-(2,4-二氯苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐
英文同义词:
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime Mononitrate;Myfungar;Oceral;Oxistat;Ro-13-8996;Sgd-301-76;Oxiconazole nitrate;(Z)-1-(2，4-Diehlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-y1)ethanone O-[(2，4-diehlorophenyl)methyl]oxime mononitrate
相关类别:
医药化工类;抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;小分子抑制剂;医药原料;抗生素;医药原料药;原料;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Oxiconazole;API;OXILAN;医药、农药及染料中间体
CAS 数据库
64211-46-7(CAS DataBase Reference)
理化性质
硝酸奥昔康唑(Oxiconazole nitrate) 为咪唑类抗真菌药，已于1983 年由 FDA 批准上市，具有广谱的抗真菌作用，对多种皮肤癣菌、白念珠菌、毛霉、曲霉和根霉均有作用，特别是对红色毛癣菌显示出很强的抗菌活性。
应用及发展前景
硝酸奥昔康唑用于治疗由皮真菌、酵母菌及其它真菌引起的皮肤、指(趾)甲感染、由酵母菌(如念珠菌等)和革兰氏阳性细菌引起的阴道感染和继发性感染。
化学性质
从乙醇结晶，熔点137～138℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3850口服，460腹腔注射，47静脉注射。
用途
广谱抗真菌药。适用于各种真菌感染，如花斑癣、股癣、足癣、脂溢性皮炎、寻常型痤疮等的治疗。
生产方法
110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷，在0-5℃和剧烈搅拌下，于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α，2，4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液，加毕再搅拌1h，然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃)，在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀，用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应，如用甲醇重结晶，可得无色的化合物(I)的结晶，熔点76.5～78.5℃，收率90%。
124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇，加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾，然后回流搅拌1h。冷却，加入533ml 5%的盐酸。1h后，过滤析出的固体，用水洗，干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶，得无色的化合物(Ⅱ)，收率89%，熔点227-229℃。
206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮，在剧烈搅拌下，加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热，悬浮物会完全溶解。1h后，一次性加入156.4g(0.8mo1)2，4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后，加入150ml水，再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体，用乙醇重结晶，得无色的硝酸奥昔康唑结晶，收率63%，熔点139.5～140.5℃。
也可从如下方法制得。13.5g的1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入1.2g氢化钠，搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后，在搅拌下滴加9.8g 2，4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液，继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全，减压浓缩，剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后，加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降，倾去液体，再用乙醇重结晶，得5.2g硝酸奥昔康唑，熔点137～138℃。
