氯普噻吨
中文名称:
氯普噻吨
中文同义词:
(Z)N,N-二甲基-3-(2-氯9H-亚噻吨基)-1-丙胺;氯普噻TON;(Z)-N,N-二甲基-3-(2-氯-9H-亚噻吨基)-1-丙胺;泰尔登;泰乐登;氯丙硫蒽;氯丙硫新;反式-2-氯-9-(3-二甲胺基亚丙基)硫杂蒽
英文名称:
Chlorprothixene
英文同义词:
(3E)-3-(2-Chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)-N,N-dimethyl-1-propanamine;(alpha-2-chloro-9-omega-dimethylamino-propylamine)thioxanthene;2-chloro-n,n-dimethylthioxanthene-delta(sup9),gamma-propylamine;2-Chloro-N,N-dimethylthioxanthene-delta9, gamma-propylamine;3-(2-chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)-N-,N-dimethyl-1-propanamine;3-(2-chloro-9h-thioxanthen-9-ylidene)-n,n-dimethyl-1-propanamine;9H-Thioxanthene, 1-propanamine deriv.;9H-thioxanthene,1-propanaminederiv.
CAS号:
113-59-7
分子式:
C18H18ClNS
分子量:
315.86
EINECS号:
204-032-8
相关类别:
中间体;医药原料;神经信号;小分子抑制剂;医药原料药;DANTRIUM
Mol文件:
113-59-7.mol
熔点
97-98°
沸点
160 °C(Press: 0.04 Torr)
密度
1.1048 (rough estimate)
折射率
1.6000 (estimate)
储存条件
Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)
pKa 8.4(H2O) (Uncertain)
水溶解性
385.8ug/L(22.5 ºC)
NIST化学物质信息
Chlorprothixene(113-59-7)
作用
本品为硫杂蒽类(噻唑类)抗精神病药。作用与氯丙嗪相似，但较氯丙嗪弱。具有安定、镇静、抗抑郁、抗焦虑作用。抗胆碱能与抗肾上腺素能作用较弱。临床上常用于伴有抑郁、焦虑症状的精神分裂症、更年期精神病、情感性精神病、抑郁症、分裂情感性精神病及焦虑性神经症。对改善焦虑、紧张、抑郁、消极和睡眠障碍效果明显，对木僵、淡漠等症状疗效不佳。对精神分裂症单纯型、紧张型效果尤差，抗幻觉、妄想作用不如吩噻嗪类药物。另有报道还用于焦虑性神经官能症。
生物活性
Chlorprothixene与多巴胺和组织胺受体（如D1， D2， D3， D5， H1， 5-HT2， 5-HT6和5-HT7）具有强结合力， Ki值分别为18nM， 2.96 nM， 4.56 nM， 9 nM， 3.75 nM， 9.4 nM， 3 nM和5.6 nM。
靶点
Target Value
D2 receptor 2.96 nM(Ki)
5-HT6 3 nM(Ki)
H1 receptor 3.75 nM(Ki)
D3 receptor 4.56 nM(Ki)
5-HT7 5.6 nM(Ki)
Target
Value
D2 receptor
2.96 nM(Ki)
5-HT6
3 nM(Ki)
H1 receptor
3.75 nM(Ki)
D3 receptor
4.56 nM(Ki)
5-HT7
5.6 nM(Ki)
体外研究
Chlorprothixene与多巴胺和组织胺受体具有强结合力,如 D1, D2, D3, D5, 和H1, K i 值分别为 18nM, 2.96 nM, 4.56 nM, 9 nM, 和3.75 nM，但是对H3亲和力不强，K i >1000 nM。 Chlorprothixene也与稳定转染HEK-293细胞的小鼠5-HT6受体, 和短暂表达COS-7细胞的小鼠5-HT7受体具有高亲和力, K i 值分别为3 nM和5.6 nM。 用Chlorprothixene处理Vero 76细胞，导致SARS-CoV复制受抑制。
体内研究
Clorprothixene作用于脑部，抑制突触后的中脑缘的多巴胺能药D1和D2受体，降低下丘脑和垂体激素的释放。过量Chlorprothixene作用于肾上腺髓质和脑部，抑制 iproniazid作用于Reserpine诱导的Catecholamines释放而提供的保护，且作用于小鼠脑部，降低5HT, NE和 DA。 用Chlorprothixene处理小鼠支气管上皮细胞，通过抑制酸性鞘磷脂酶(Asm)而不是中性鞘磷脂酶(Nsm)，修复正常神经鞘氨醇浓度, 降低肺囊肿性纤维化(CF)鼠的炎症发生，且阻止感染绿脓杆菌。
化学性质
淡黄色结晶性粉末。熔点97-98℃。不溶于乙醇、乙醚、氯仿。其盐酸盐([6469-93-8])，熔点221℃，溶于水。
用途
为硫杂蒽类抗精神病药。其抗精神病作用较氯丙嗪弱，镇静作用较氯丙嗪强。该品还有抗忧郁抗焦虑作用。适用于抑郁或焦虑型精神分裂症、更年期抑郁症、焦虚性神经官能症等。
生产方法
邻氨基苯甲酸经重氮化、缩合、环合制得母核2-氯硫杂蒽酮。然后，母核与1-氯-3-二甲氨基丙烷加成得到2-氯-9-（3-二甲氨基丙基）-9-羟基硫杂蒽，经消除反应获得α,β-泰尔登，分离出α-泰尔登，将回收的β-泰尔登转化成α-泰尔登，合并精制得成品。
毒害物质数据
113-59-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in rabbit: 182mg/kg
