中文同义词:
(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸;福多斯坦(标准品);福多斯坦;福多司坦 (-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸;福多斯汀;福多司坦;弗多司坦;钠盐福多司汀
英文同义词:
FUDESTEINE;Fudosteine (R)-2-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid;(2R)-2-amino-3-(3-hydroxypropylsulfanyl)propanoic acid;(2R)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid;(2R)-2-azanyl-3-(3-hydroxypropylsulfanyl)propanoic acid;3-[(3-Hydroxypropyl)thio]alanine;(r)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid;S-(3-HYDROXYPROPYL)CYSTEINE
相关类别:
化合物;抑制分泌类;对照品;原料药;小分子抑制剂;药物杂质及中间体;医药原料药;医用原料;医药原料药 科研原料;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids Derivatives;Sulfur Selenium Compounds;Other APIs;呼吸系统;原料;化学试剂
沸点
354.5±42.0 °C(Predicted)
密度
1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)
2.09±0.10(Predicted)
CAS 数据库
13189-98-5(CAS DataBase Reference)
概述
福多司坦(Fudosteine)，化学名为(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸 ,由日本三菱制药株式会社和S.S制药株式会社研制具有司坦(steine)基本骨架的一类具有祛痰作用的半胱氨酸衍生物 ,对慢性呼吸系统疾病有多重药理作用：抑制呼吸道上皮细胞增生,使痰中海藻糖/唾液酸的比值正常化 ,恢复纤毛输送气道分泌液的状态, 并有抗炎作用；具有药效强,副作用小, 适应症广, 市场潜力大等优点 ,适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
药理作用：
1.抑制分泌粘蛋白的杯状细胞的过量形成。
2.改善粘液状态作用。
3.气道浆液性分泌亢进作用。
4.气道炎症抑制作用。
制备方法
1.以L-半胱氨酸与3-溴-1-丙醇为原料 , 在碱性条件下反应合成福多司坦.该方法存在以下缺点 :反应时间较长;反应会产生等摩尔的无机盐, 而1溶于水,不溶于有机溶剂 ,不易从产物中除去无机盐, 导致产品纯度低 ,收率较低(71%), 成本高,不利于工业化生产。
2.将L-半胱氨酸与烯丙醇用热引发、光照或在过氧化物等自由基催化剂存在下反应制备福多司坦.该法的缺点是:光照条件不适合工业化生产 ;单独使用无机类过氧化物引发剂 ,分解温度较高。
3.以L-半胱氨酸与烯丙醇为原料 ,以氧化-还原催化体系 K2S2O8-NaH SO3为催化剂来合成福多司坦(图 1),并且采用新方法对1进行精制 .原料价廉易得 ,操作简便, 反应副产物少 , 产品易精制,收率高 ,且方法对环境友好 ,适合工业化生产。
图1为福多司坦的合成路线
具体操作步骤为：将210g(0.057 mol)投入100mL 水中 ,搅拌使溶解.在搅拌下依次加入310g(0.172 mol), K2S2O8 1g(0.0037 mol), N aHSO3 0.38g(0.0037 mol).加热至50 ℃, 搅拌8h .T LC 监测反应[ 正丁醇 ∶乙酸 ∶水=9 ∶3∶2(V/V/V)] .反应完成后,减压除去水与过量的3, 加入 200mL无水乙醇 ,搅拌 ,有白色固体析出,静置 2h后过滤, 滤液浓缩至残余液约20mL,将其倒入搅拌着的丙酮中,有白色固体析出.静置6h ,过滤得白色固体10.2g福多司坦。
有关福多司坦的概述、制备方法、用途、用法、注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-03-03)
用途
适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
用途
用于治疗支气管哮喘、支气管扩张、慢性支气管炎、肺结核、尘肺、肺气肿等慢性呼吸系统疾病
