中文名称:

头孢替坦

中文同义词:

1,3-二氧代丙烷-2-基亚基1,3-二硫杂环丁烷-2-甲酰氨基-7-甲氧基-3-[(1-甲基四唑-5-基)硫甲基]-1-双环[4.2.0;(6R,7S)-7-[[4-(1-氨基-3-羟基-1,3-二氧代丙烷-2-基亚基)1,3-二硫杂环丁烷-2-甲酰]氨基]-7-甲氧基-3-[(1-甲基四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢替坦酸 1G;头孢替坦 标准品;头孢替坦二钠(无菌);头孢替坦二钠及中间体;头孢替坦;头孢替坦钠

英文名称:

Cefotetan

英文同义词:

CEFOTETAN;CEFOTETAN DISODIUM SALT;CEFOTETAN SODIUM;disodium (7r)-7-[[4-(carbamoyl-carboxylato-methylidene)-1,3-dithietane-2-carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, (6R,7S)-;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, [6R-(6α,7α)]-;Apatef;Ceftenon

CAS号:

69712-56-7

分子式:

C17H17N7O8S4

分子量:

575.62

EINECS号:

274-093-3

相关类别:

抗感染药物;医药与生物化工;医药标准品;原料;有机中间体;化学试剂;CEFOTAN;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds

Mol文件:

69712-56-7.mol

熔点 

173-178°C (dec.)

密度 

1.5157 (rough estimate)

折射率 

1.7400 (estimate)

储存条件 

Store at 0-5°C

酸度系数(pKa)

1.69±0.41(Predicted)

Merck 

14,1934

InChIKey

SRZNHPXWXCNNDU-IXOPCIAXSA-N

CAS 数据库

69712-56-7(CAS DataBase Reference)

简介

头孢替坦是迄今为止第二代头孢菌素(头霉素)中半衰期最长的药物。头孢 替坦与青霉素结合蛋白具有很强的亲和力和结合性，它阻断细菌细胞壁粘肽 的合成，从而发挥其抗菌活性。由于其β-内酰胺环上的7位碳原子具有甲氧基， 因此对各种细菌产生的β-内酰胺酶（包括青霉素酶和头孢菌素酶）极为稳定。

适应症

本品用于前述敏感菌株所致败血症、烧伤及手术等的浅表性继发感染。支气管炎、扁桃体炎、支气管扩张感染。慢性呼吸系统疾病的继发感染。肺炎、肺脓疡、脓胸、肾盂肾炎、膀胱炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、子宫内感染。骨盆死腔炎、子宫旁组织炎、前庭大腺炎等均有较好的治疗效果。

作用

对产生β-内酰胺酶的细菌有强大抗菌作用，对革兰氏阴性菌和厌氧菌有良好抗 菌作用；特别是对大肠杆菌，沙雷菌属，变形杆菌属，摩根菌属，普罗威登 斯菌属，假单胞菌属，流感菌的抗菌作用比头孢美唑和头孢西丁强。

不良反应

有休克，亦有不适感，口内感觉异常，哮喘、眩晕、便秘、耳鸣、出汗，并有皮疹、荨麻疹、红斑、瘙痒、发热等过敏反应；见有转氨酶升高及少尿、蛋白尿、血尿等肝肾损害；偶有粒细胞减少、嗜酸细胞增多、血小板减少等血象变化；其他有恶心、呕吐等；可引起维生素K、B族维生素缺乏症等。

适应症

本品用于前述敏感菌株所致败血症、烧伤及手术等的浅表性继发感染。支气管炎、扁桃体炎、支气管扩张感染。慢性呼吸系统疾病的继发感染。肺炎、肺脓疡、脓胸、肾盂肾炎、膀胱炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、子宫内感染。骨盆死腔炎、子宫旁组织炎、前庭大腺炎等均有较好的治疗效果。

制备

1）7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠与5-羟基-4-羧基-5-巯基异噻唑三钠反应生成头孢替坦酸，对反应液中的头孢替坦酸粗品进行检测，当反应液中头孢替坦酸的互变异构体含量小于8%时，对反应液中的头孢替坦酸进行提纯； 2）调节反应液的PH值至4-6，加入有机溶剂萃取，萃取时搅拌10-30min，静置后形成分层；所述有机溶剂与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为2-3：1； 3）收集分层后的有机溶剂层，并在水层中加入活性炭，边搅拌脱色10-30min，过滤除去活性炭，并收集滤液；所述活性炭与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为0.05-0.2：1； 4）向所收集滤液中再次加入有机溶剂萃取，调节PH至1-2，静置分层，除去水层，收集有机溶剂层；所述有机溶剂与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为12-20：1； 5）合并步骤3）和步骤4）收集的有机溶剂层，并向有机溶剂层中加入活性炭边搅拌边脱色10-30min，过滤除去活性炭，得到滤液；所述活性炭与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为0.05-0.2：1； 6）将步骤5）所得滤液浓缩，再向浓缩后的滤液中滴入结晶溶剂进行搅拌结晶，结晶温度为15-25℃，搅拌速度为100-250转/分钟； 7）过滤除去步骤6）结晶后的结晶母液，得到结晶的滤饼，用结晶溶剂将所得滤饼洗涤一次以上，将滤饼在温度低于30℃条件下真空干燥，即得头孢替坦酸粉末晶体。

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 8250 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 8120 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

RTECS号

XI0330800

海关编码 

2941906000