中文同义词:
(6R,7R)-7-[(2R)-2-羟基苯乙酰胺]-8-氧代-3-[[[1-磺酸甲基-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢尼西;[6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7- [(2-羟基-2-苯基乙酰基)氨基]-3-[(1-磺甲基-LH_四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;羟苄磺唑头菌素
英文同义词:
7-beta(r*)))-;amino)-8-oxo-3-(((1-sulfomethyl)-1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-,(6r-(6-alpha,;CEFONICID;(7r)-7-(2-hydroxy-2-phenylacetylamino)-6-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)(1,2,3,4-tetraazol-5-ylthio)]methyl}-2h,7h,7ah-azetidino[2,1-b]1,3-thiazine-4-carboxylic acid;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-hydroxy-1-oxo-2-phenylethyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-5-tetrazolyl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid;[6R-[6α，7β(R^<*>^)]]-7- [(2-Hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-3-[(1-sulfomethyl-1H-tetrazol-5-y1)tlfiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-enr2-carboxylic acid;(6R,7R)-7α-[[(R)-Hydroxyphenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
相关类别:
β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;API;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Pharmaceutical
密度
1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
-1.23±0.50(Predicted)
用途
第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。
生产方法
112g(2.0mo1)氢氧化钾和111g(1.0mo1)氨基甲磺酸溶于250ml水中，于25℃时，加入71ml二硫化碳。继续搅拌12h后，加入250ml乙醇，然后加入62ml(1.0mo1)碘甲烷。当放热反应停止后，冷却至室温，过滤收集固体产物。该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。
45.3g(0.19mo1)上面得到的N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和16.9g(0.26mo1)叠氮钠溶于425ml水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经一离子交换树脂柱(Amberline 1 R?120H)，用水进行展开，直到流出液的Ph值达到3.5。流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30%2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1-磺甲基四唑-5一硫醇的钠盐。
27.4g(0.062mo1)7-扁桃酰胺基头孢烷酸，10.2g(0.047mo1)1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和9.2g(0.109mo1)碳酸氢钠溶于300ml水，于70℃下加热1h。用冰浴冷却，以3mol/L的盐酸酸化至Ph=1.8。然后用醋酸乙酯萃取，过滤。滤液用Amberlite XAD-8树脂柱进行柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加。如此即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5％甲醇钠的甲醇溶液，使Ph=7.0。然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。
