中文名称:

9-苄基咔唑-3-甲醛

中文同义词:

9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛;9-苄基咔唑-3-甲醛

英文名称:

9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE

英文同义词:

9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE;9-benzyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde;9-(Phenylmethyl)-9H-carbazole-3-carboxaldehyde;9-Benzyl-3-carbazolecarboxaldehyde;9-Benzyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde;9-BENZYLCARBAZOLE-3-CARBOXALDEHYDE;9-Benzylcarbazole-3-carboxaldehyde >;9-Benzylcarbazole-3-carbaldehyde

CAS号:

54117-37-2

分子式:

C20H15NO

分子量:

285.34

EINECS号:

相关类别:

醛;有机砌块;通用试剂;药物杂质及中间体;咔唑;Carbazoles;Carbazoles (for Conduting Polymer Research);Functional Materials;Reagents for Conducting Polymer Research

Mol文件:

54117-37-2.mol

熔点 

134 °C

沸点 

444.9±37.0 °C(Predicted)

密度 

1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

概述

9-苄基咔唑-3-甲醛可用作医药合成中间体。如可制备一种显著抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性的咔唑化合物。肿瘤是21世纪人类面临严重的健康问题。在过去的几十年，人们一直在寻找有效治疗肿瘤的方法。除了外科手术和放疗外，化疗一直是治疗肿瘤的重要策略。许多药物如依托泊苷、喜树碱、紫杉醇等广泛用于临床抗癌治疗。在所有临床使用的抗癌药物中，约有50％的药物作用于人DNA拓扑异构酶。

制备

9-苄基咔唑-3-甲醛的制备如下： 1）1:1当量的咔唑与苄溴，DMF做溶剂，加入5当量的碳酸钾，室温反应8h。反应结束后，用无水乙醇重结晶，得到白色固体咔唑-3-甲醛，产率70～85％。 2）0℃冰浴下，等体积的N，N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应30min后，加入溶于二氯甲烷的化合物咔唑-3-甲醛，90℃反应6h。反应结束后，用水淬灭，氢氧化钠中和到pH＝7，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，硅胶柱提纯得白色固体9-苄基咔唑-3-甲醛，产率77～89％。