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N-乙烯基咔唑

N-乙烯基咔唑 结构式

化学性质

熔点60-65 °C(lit.)
沸点154-155 °C3 mm Hg(lit.)
密度1,085 g/cm3
折射率1.5850 (estimate)
闪点182℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于乙腈。
形态结晶粉末
颜色灰白色至黄色
BRN132988
稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。
InChIInChI=1S/C14H11N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h2-10H,1H2
InChIKeyKKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C=C)C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2
CAS 数据库1484-13-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息9-Vinylcarbazole (1484-13-5)

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码21/22-38-43-50/53-68
安全说明22-23-36/37-60-61
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号FE6350000
TSCATSCA listed
危险等级6.1(a)
包装类别II
海关编码29339900
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别2 经口
急性毒性 类别4 经皮
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
生殖细胞致突变性 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1

用途与合成方法

用途

N-乙烯基咔唑是一种重要的含氮芳杂环化合物,具有特殊的光电特性,与有机光电功能材料的性能比较符合,具有较强的分子内电子转移功能,同时其热稳定性也比较好,是合成光电材料的重要中间体,广泛地用于液晶显示材料。N-乙烯基咔唑是合成聚乙烯基咔唑(简称PVK)的单体原料。

制备

固体超强碱Na-NaOH/γ-AlO的制备:在反应釜中加入100gγ-AlO,在强烈搅拌和氮气吹扫的条件下,缓慢加热升温至100℃,保持1h脱除载体表面吸附水。再升温至200℃,在强烈搅拌和氮气吹扫条件下加入30gNaOH,保持1h。之后,快速加入10g金属钠,继续搅拌1h。冷却得到固体超强碱Na-NaOH/γ-AlO催化剂。
将34g反应物咔唑、催化剂Na-NaOH/γ-AlO和200mL二甲苯加入至反应器中,其中催化剂的装样量为0.68g。启动加热搅拌器的搅拌功能使三者混合均匀,启动加热搅拌器的加热功能加热至135℃,在常压下打开导气管通入乙炔气,控制乙炔气流速为30mL/min,使液面有轻微气泡放出,反应8h后将反应液降温至室温;过滤,分离液相和固相催化剂,固体催化剂经分离后可重复使用,液相再减压蒸馏,温度为154℃,收集N-乙烯基咔唑产品31.4g,收率为83%。
利用上述回收获得催化剂,再次用于上述催化咔唑和乙炔反应中,以上述反应条件不变,得到最终产物N-乙烯基咔唑产品30.4g。

用途

医药中间体,亦是合成光电材料的重要中间体

用途

液晶显示材料
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