N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺

时间:2026-07-16 08:09 作者:system 点击:次

N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺结构式

化学性质

熔点	250°C(lit.)
沸点	518.6±45.0 °C(Predicted)
密度	1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度	DMSO（稍微加热）
形态	固体
酸度系数(pKa)	13.13±0.43(Predicted)
颜色	浅黄色
InChI	InChI=1S/C14H12ClN3O2/c1-3-20-13-5-11-10(4-12(13)18-8(2)19)14(15)9(6-16)7-17-11/h4-5,7H,3H2,1-2H3,(H,18,19)
InChIKey	XDXGFTCQRAQEEG-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(NC1=C(OCC)C=C2C(=C1)C(Cl)=C(C#N)C=N2)(=O)C

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22
WGK Germany	WGK 3
海关编码	2933.49.7000
存储类别	11 - 可燃固体
危险性类别	急性毒性类别4 经口

用途与合成方法

简介

N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺为浅黄色的固体状，可以溶解于二甲基亚砜中。N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺是喹啉类衍生物，是合成药物来那替尼（Nerlynx/neratinib）的关键中间体。

用途

N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺可以用作医药中间体与有机合成中间体，例如药物分子来那替尼的合成。来那替尼作为含曲妥珠单抗辅助疗法的后续加强辅助治疗，用于治疗早期HER2阳性（人表皮生长因子受体2阳性）过表达或扩增的乳腺癌成年患者。

合成方法

将 N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺的羰基前体 (61 g, 0.22 mol) 和N,N-二甲基吡啶(0.85 g, 5 mol%) 悬浮在乙酸乙酯 (565 mL) 中 .在室温下搅拌混合物。在 1 小时内将三氯氧膦(60 mL, 0.65 mol) 缓慢加入混合物中，将混合物加热回流 2 小时以获得澄清溶液，将混合物冷却至室温。将反应溶液缓慢倒入冰水 (900 mL) 中并搅拌 1 小时，用水 (80 mL x 2) 洗涤所得固体，并干燥，将粗品 (60 g) 悬浮在 DMF (180 mL) 中并在室温下搅拌 1 小时，过滤固体，用乙酸乙酯(39 mL x 3) 洗涤滤液，在 50 °C 下干燥即可得到目标产物N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺。

N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺的合成路线