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4-氯喹哪啶

4-氯喹哪啶 结构式

化学性质

熔点39 °C
沸点269-270 °C (lit.)
密度0.881 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.622(lit.)
闪点>230 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态粉末至块状至透明液体
酸度系数(pKa)4.40±0.50(Predicted)
颜色白色或无色至黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN3522
InChIInChI=1S/C10H8ClN/c1-7-6-9(11)8-4-2-3-5-10(8)12-7/h2-6H,1H3
InChIKeyHQAIROMRVBVWSK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(Cl)=CC=1C
CAS 数据库4295-06-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
海关编码2933499090
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

化学性质

熔点42-43℃,沸点269-270℃,83℃(93Pa),相对密度0.881,折光率1.6224。微溶于水。

用途

4-氯喹哪啶可用作杀菌剂;药物中间体。

生产方法

由苯胺经缩合、环合、氯化而得。1.缩合将苯胺、乙酰乙酸乙酯、苯、乙酸加入反应锅,加热回流,带出水分。当无水带出时,用常压蒸馏回收苯,再减压回收低沸物,剩余的液体即β-苯胺巴豆酸乙酯。2.环合将β-苯胺巴豆酸乙酯快速加入250-260℃的二苯醚中缩合15min,至不再有乙醇蒸出,冷至室温,加入石油醚,放置析出黄色结晶,得4-羟基喹哪啶。3.氯化将4-羟基喹哪啶与氧氯化磷混合,再加入少量五氯化磷,搅拌加热熔融。50℃时加入其余五氧化磷,搅拌反应2h,放置过夜。次日水解并加碳酸钠至碱性,析出油状物,冷却即为固体4-氯喹哪啶。
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