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6-碘喹啉

6-碘喹啉 结构式

化学性质

熔点91°C
沸点120 °C(Press: 1 Torr)
密度1.7856 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)4.23±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChI1S/C9H6IN/c10-8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-11-9/h1-6H
InChIKeyWKTASELJZCIVBR-UHFFFAOYSA-N
SMILESIc1ccc2ncccc2c1
CAS 数据库13327-31-6

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-41
安全说明26-24/25
WGK Germany3
海关编码29334900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1

用途与合成方法

应用

6-碘喹啉是一种有机中间体,可由6-溴喹啉碘代后得到。有文献报道其可用于制备三唑并哒嗪类酪氨酸激酶抑制剂。

制备

将二氧杂环己烷(15mL)中的碘化钠(4.32g,28.8mmol)、碘化铜(I)(137mg,0.72mmol)和N,N′‑二甲基‑环己烷‑1,2‑二胺(0.227ml,1.44mmol)和6‑溴代喹啉(3g,14.4mmol)装入25mL微波管。用氮吹洗该管再用聚四氟乙烯隔膜密封,使氮气在溶液中起泡10分钟,用针使气体逸出。拨出针后,110℃下搅拌反应混合物15小时。然后,使绿色悬液达到室温,倾入冰‑水中,用二氯甲烷萃取。收集有机层,干燥(MgSO4),过滤并真空浓缩。经采用CH2Cl2100%和CH2Cl2/MeOH:95/5的硅胶层析粗混合物,得到呈浅黄色固体的3.56g(97%)6‑碘喹啉。
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