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4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉

4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 结构式

化学性质

熔点132.0 to 136.0 °C
沸点325.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)3.95±0.30(Predicted)
颜色浅棕色至浅棕色
InChIInChI=1S/C11H10ClNO2/c1-14-10-5-7-8(12)3-4-13-9(7)6-11(10)15-2/h3-6H,1-2H3
InChIKeyWRVHQEYBCDPZEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(OC)=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1
CAS 数据库35654-56-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45-24/25
危险品运输编号UN2811
WGK GermanyWGK 3
危险等级IRRITANT
海关编码29334900
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口

用途与合成方法

应用

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉可用作医药合成中间体,可用于制备中间体6,7-二甲氧基-4-(哌嗪-1-基)喹啉等,可由6,7-二甲氧基-4-羟基喹啉为反应原料,在三氯氧磷作用下反应制备。

制备

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉制备如下:

 4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉的合成路线

称取2.0g(9.76mmol)6,7-二甲氧基-4-羟基喹啉溶于20mL三氯氧磷中,回流5h后减压蒸馏至溶液体积约5mL左右,在外部冰水浴条件下分批倾入30mL冰水中,同时剧烈搅拌,3MNaOH溶液调溶液pH值至8~9,有大量固体析出,过滤,10mL*2水洗滤饼,干燥后得土黄色固体4-氯-6,7-二甲氧基喹啉1.8g,收率83.3%。

用途

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉可作为合成各种药物和生物活性化合物的中间体。用于制备蒂沃扎尼(T447205)和卡博替尼(C051500),用于抗癌药物。

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