毒扁豆碱
中文名称:
毒扁豆碱
中文同义词:
57-47-6 PHYSOSTIGMINE 毒扁豆碱 标准品 对照品;依色林,ESERLNE;毒扁豆鹼;卡拉巴豆碱;依色林;PHYSOSTIGMINE 毒扁豆碱;毒扁豆碱;伊色林
英文名称:
PHYSOSTIGMINE
英文同义词:
PHYSOSTIGMINE95%,99%;Cogmine;NSC 30782;Pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, methylcarbamate (ester), (3aS,8aR)- (9CI);Pyrrolo[2,3-b]indol-5-old,1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-,methylcarbamate(ester),(3aS-cis)-;PHSOSTIGMINE AKA ESERINE;Methylcarbamic acid (3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-hexahydro-1,3aα,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl ester;Methylcarbamic acid (3aS)-1,2,3,3aα,8,8aα-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl ester
CAS号:
57-47-6
分子式:
C15H21N3O2
分子量:
275.35
EINECS号:
200-332-8
相关类别:
农业和环境标准品;细胞信号和神经生物学;植物提取物;分析标准品;标准品;对照品;Alkaloids;Biochemistry;Indole Alkaloids;生化试剂;生物化学品;生物碱;Intermediates Fine Chemicals;Isotope Labelled Compounds;Pharmaceuticals;标准品 -中药标准品
Mol文件:
57-47-6.mol
熔点
102-104 °C(lit.)
比旋光度
D17 -76° (c = 1.3 in chloroform); D25 -120° (benzene)
沸点
418.29°C (rough estimate)
密度
1.166±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率
1.5600 (estimate)
闪点
>100℃
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
6.12, 12.24(at 25℃)
形态
Powder
颜色
Off-white
水溶解性
Soluble in water (1:75), alcohol (1:10), chloroform (1:1), ether (1:30), and DMSO.
敏感性
Air Light Sensitive
Merck
7384
CAS 数据库
57-47-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Physostigmine (57-47-6)
生物活性
Physostigmine (Eserine) 是一种可逆的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。Physostigmine 可以透过血脑屏障并刺激中枢胆碱能神经传递。Physostigmine 能逆转阿尔茨海默病转基因小鼠的记忆缺陷。Physostigmine 也是抗胆碱能中毒的解毒剂。
体内研究
Physostigmine (Eserine; 0.03-0.3 mg/kg; s.c.; daily for 6 weeks) improves deficits in contextual and cued memory in Tg(+) mice.
Physostigmine (IV; 0.1, 0.2 mg/kg) delays time to emergence from isoflurane anesthesia at doses ≥0.2 mg/kg in male Sprague-Dawley rats.
Animal Model: Heterozygous transgenic mice (Tg(+) mice)
Dosage: 0.03, 0.1, and 0.3 mg/kg
Administration: SC; daily for 6 weeks
Result: Tended to normalize the contextual memory deficit in Tg(+) animals so that they became more similar to Tg(-) animals.
Animal Model:
Heterozygous transgenic mice (Tg(+) mice)
Dosage:
0.03, 0.1, and 0.3 mg/kg
Administration:
SC; daily for 6 weeks
Result:
Tended to normalize the contextual memory deficit in Tg(+) animals so that they became more similar to Tg(-) animals.
化学性质
无色片状结晶，无臭。遇光、热、空气及微量金属逐渐变红。本品遇碱不稳定，水解生成毒扁豆酚碱，进一步氧化生成红色的依色林红。Mp105-106℃，比旋光度[α]17D-76°(1.3%，氯仿)、[α]25D-120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷，溶于氯仿(1：1)、乙醇(1：10)、乙醚(1：30)和水(1：75)。有毒，LD50(鼠、经口) 4.5 mg/kg。
用途
生化研究，药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。
用途
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。
生产方法
毒扁豆碱存在于豆科植物毒扁豆（physostigma venenosum）的种子中。将毒扁豆中的生物碱用乙醇或丙酮萃取出来。生物碱的醇溶液或丙酮溶液与双氧水作用，在低温下蒸发，未反应的生物碱用醚溶解出来。生成的毒扁豆碱的N-氧化物，若用乙酸与锌粉还原可恢复为毒扁豆碱。也有一些文献报道了合成毒扁豆碱的方法。
生产方法
豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟种子用乙醇、乙醚等溶剂提取精制而得；也可人工合成。
类别
有毒物质
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土
危险品标志
T+
危险类别码
26/28
安全说明
23-45-25
危险品运输编号
UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany
3
RTECS号
TJ2100000
F
8-10
TSCA
Yes
HazardClass
6.1(a)
PackingGroup
II
毒性
LD50 orally in mice: 4.5 mg/kg (Lynch, Coon)
