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6-溴-2-氯喹啉

6-溴-2-氯喹啉 结构式

化学性质

熔点148-150℃
沸点325.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于氯仿和甲醇
形态固体
酸度系数(pKa)-0.48±0.43(Predicted)
颜色白色结晶
InChIInChI=1S/C9H5BrClN/c10-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(11)12-8/h1-5H
InChIKeyYXRDWUJAJLDABJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2)C=CC=1Cl
CAS 数据库1810-71-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号UN2811
海关编码2933499090

用途与合成方法

化学性质

6-溴-2-氯喹啉是一个杂环芳香性有机化合物,具有强烈臭味的无色吸湿特性。

用途

6-溴-2-氯喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体,也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。此外,6-溴-2-氯喹啉是有毒性的。

合成方法

6-溴-2-氯喹啉的制备步骤如下:
步骤1:6-溴喹啉-2(1H)-酮(34):33(24.98 g,82.7 mmol)和AlCl3(33.10 g,248.2 mmol)在研钵和杵中研磨在一起,形成亲密混合物。将反应混合物转移到圆底烧瓶中,并用加热枪快速加热至熔化,然后在110℃下保持1.5小时。将混合物冷却至室温并用冰水淬火。过滤所得沉淀物,用水洗涤并干燥,得到标题化合物,呈粉红色粉末,熔点272-274℃([125]272-274℉)(19.03 g,100%),使用时无需进一步纯化。

步骤2:6-溴-2-氯喹啉(31):将34(8.52 g,38.0 mmol)和三氯氧磷(40 mL,380.0 mmol)的混合物回流加热1 hr。将溶液冷却至室温,并在减压下除去多余试剂。用冰水对剩余的混合物进行淬火,并过滤所得固体并用水清洗。固体从己烷中再结晶,得到目标化合物,呈淡粉色粉末,熔点157-158℃([67]157℃),(5.34 g,58%)。

6-溴-2-氯喹啉的结构式

图 6-溴-2-氯喹啉的结构式

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