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5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐

5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐 结构式

化学性质

熔点279 °C (dec.)(lit.)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态粉末晶体
颜色橙色到琥珀色到深红色
水溶解性almost transparency
InChI1S/C9H8N2O.2ClH/c10-7-3-4-8(12)9-6(7)2-1-5-11-9;;/h1-5,12H,10H2;2*1H
InChIKeyVTQDJAUGGZFPOI-UHFFFAOYSA-N
SMILESCl[H].Cl[H].Nc1ccc(O)c2ncccc12
CAS 数据库21302-43-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
海关编码29334990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

合成方法

步骤1:5-亚硝基-8-羟基喹啉氢氯化物的制备

在0-4℃下,向8-羟基喹啉(58g,0.4mol)在蒸馏水,浓盐酸(75ml)和冰(200g)中的混合物中加入NaNO2(30g)的水(100ml)溶液。在1小时内°C。将反应混合物在0℃保持过夜,然后通过用冷水洗涤过滤,得到5-亚硝基-8-羟基喹啉氢氯化物(95%)。

步骤2:5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐的制备

将5-亚硝基-8-羟基喹啉氯化物(40g)加入到水(160ml)和5N-NaOH(260ml)的混合物中并加热至40℃。将Na2S2O4(95g)加入到反应混合物中,温度升高至75-80℃。将反应混合物冷却至50℃并加入12N-HCl(250ml)。然后将反应混合物冷却至0℃并过滤,得到5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐(34g,69%)。

应用

5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐可用作医药合成中间体。如制备6,7-二溴-5,8-喹啉醇,具体步骤为:将5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐(9g)加入到氢溴酸(81g)中后,将反应混合物加热至60℃并加入NaBrOi(7.5g)。将反应混合物在50-60℃下搅拌30分钟,过滤并用丁醇重结晶两次,得到6,7-二溴-5,8-喹啉的黄色沉淀(67%)。
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