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4-氯-7-三氟甲基喹啉

4-氯-7-三氟甲基喹啉 结构式

化学性质

熔点69-71 °C(lit.)
沸点265.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.4120 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度氯仿:可溶25mg/mL,澄清,无色
酸度系数(pKa)1.18±0.27(Predicted)
形态固体
颜色浅米色至米色
InChI1S/C10H5ClF3N/c11-8-3-4-15-9-5-6(10(12,13)14)1-2-7(8)9/h1-5H
InChIKeyLLRQVSZVVAKRJA-UHFFFAOYSA-N
SMILESFC(F)(F)c1ccc2c(Cl)ccnc2c1
CAS 数据库346-55-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline(346-55-4)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明26-37/39-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码2933499090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

喹啉类化合物作为抗癌药的重要中间体,4-氯-7-三氟甲基喹啉作为其中的一种,在合成医药、染料、农药和化学助剂方面都有广泛的应用,其在抗疟疾、杀菌、消炎、抗肿瘤等方面有很好的疗效,已有一些喹啉衍生物被开发成上市药物或用于临床研究。

制备

以简单易得的3-三氟甲氧基硝基苯为起始原料,经过 O-烷基化、还原、高温合环、水解、脱羧、氯化 6 步反应,得到目标产物4-氯-7-三氟甲基喹啉。其合成反应式如下图:

346-55-4的合成

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