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喹啉-8-硼酸

喹啉-8-硼酸 结构式

化学性质

熔点>300 °C(lit.)
沸点160-165°C
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.61±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色黄色到米色
Merck14,8069
BRN147522
InChIInChI=1S/C9H8BNO2/c12-10(13)8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6,12-13H
InChIKeyKXJJSKYICDAICD-UHFFFAOYSA-N
SMILESO([H])B(C1C([H])=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C([H])=NC2=1)O[H]
CAS 数据库86-58-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-36/38
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

用途与合成方法

概述

喹啉-8-硼酸为杂环有机物,可用作医药合成中间体。

制备

喹啉-8-硼酸制备如下:将8-溴代喹啉(2.08g,10mmol)溶解于30ml的THF中,然后,在-78℃的温度下,向其中加入正丁基锂(4mL,2.5M在己烷中)。加入1小时后,在相同的温度下,向其中加入硼酸三甲酯(1.23ml,11mmol)。搅拌所得到的溶液5小时,然后,向其中加入100ml的2MHCl,通过使用60ml的乙酸乙酯对其进行3次萃取工艺。所获得的萃取部分合在一起,然后通过使用无水硫酸镁脱水,并在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法分离-纯化所获得的化合物以产生1.30g(产率:75%)的白色固体形式的喹啉-8-硼酸。通过LC-MS确认所获得的化合物。

喹啉-8-硼酸的合成

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